Question

16．天文学家在星际空间新发现了A、B、C三种星际分子，已知A、B、C的分子量依次为60，58，56，C可看作丙三醇分子内脱去二个水分子的产物，A、B燃烧只生成CO₂和H₂O；且A属于酯类，它与葡萄糖[CH₂（OH）（CHOH）₄CHO]混合，只要质量一定，燃烧后生成的CO₂和H₂O的质量也一定，B与丙炔（C₃H₄）混合，只要物质的量一定，完全燃烧消耗氧气的量也一定．又知A、B、C均能发生银镜反应，物质的量相同时，与足量银氨溶液作用生成银的质量也相同．1molC可与2mol H₂发生加成反应．
请据此完成下列各题：
（1）写出A、B、C的结构简式：AHCOOCH₃，BCH₃CH₂CHO，CCH₂=CHCHO．
（2）分别写出葡萄糖发生银镜反应、与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：CH₂（OH）（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+H₂O+CH₂（OH）（CHOH）₄COONH₄+3NH₃、CH₂（OH）（CHOH）₄CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）（CHOH）₄COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（3）写出两种与A分子量相等，能与金属钠反应且属于不同类别的有机物结构简式：CH₃COOH、CH₃CH₂CH₂OH（或CH₃CHOHCH₃）．

Answer 1

分析 A、B、C的分子量依次为60，58，56，C可看作丙三醇分子内脱去二个水分子的产物，则C的分子式为C₃H₄O，A、B燃烧只生成CO₂和H₂O；且A属于酯类，它与葡萄糖[CH₂（OH）（CHOH）₄CHO]混合，只要质量一定，燃烧后生成的CO₂和H₂O的质量也一定，说明A与葡萄糖的最简式相同，则A为HCOOCH₃，B与丙炔（C₃H₄）混合，只要物质的量一定，完全燃烧消耗氧气的量也一定，又知A、B、C均能发生银镜反应，物质的量相同时，与足量银氨溶液作用生成银的质量也相同，结合A的结构简式可知，B、C中都有一个醛基，结合B的分子量可知B为CH₃CH₂CHO，1molC可与2mol H₂发生加成反应，则C为CH₂=CHCHO，据此答题．

解答 解：A、B、C的分子量依次为60，58，56，C可看作丙三醇分子内脱去二个水分子的产物，则C的分子式为C₃H₄O，A、B燃烧只生成CO₂和H₂O；且A属于酯类，它与葡萄糖[CH₂（OH）（CHOH）₄CHO]混合，只要质量一定，燃烧后生成的CO₂和H₂O的质量也一定，说明A与葡萄糖的最简式相同，则A为HCOOCH₃，B与丙炔（C₃H₄）混合，只要物质的量一定，完全燃烧消耗氧气的量也一定，又知A、B、C均能发生银镜反应，物质的量相同时，与足量银氨溶液作用生成银的质量也相同，结合A的结构简式可知，B、C中都有一个醛基，结合B的分子量可知B为CH₃CH₂CHO，1molC可与2mol H₂发生加成反应，则C为CH₂=CHCHO，
（1）根据上面的分析可知，A为HCOOCH₃，B为CH₃CH₂CHO，C为CH₂=CHCHO，故答案为：HCOOCH₃；CH₃CH₂CHO； CH₂=CHCHO；
（2）葡萄糖发生银镜反应的化学方程式为CH₂（OH）（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+H₂O+CH₂（OH）（CHOH）₄COONH₄+3NH₃，葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为CH₂（OH）（CHOH）₄CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）（CHOH）₄COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₂（OH）（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓+H₂O+CH₂（OH）（CHOH）₄COONH₄+3NH₃；CH₂（OH）（CHOH）₄CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）（CHOH）₄COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）与A分子量相等，能与金属钠反应即含有羧基或羟基，且属于不同类别的有机物结构简式为CH₃COOH、CH₃CH₂CH₂OH（或CH₃CHOHCH₃），
故答案为：CH₃COOH；CH₃CH₂CH₂OH（或CH₃CHOHCH₃）．

点评 本题考查有机物推断、同分异构体、官能团的性质等，难度中等，物质的推断是解题的关键，注意根据物质的分子量及性质确定物质的结构．