Question

常见氨基酸中唯一不属于α-氨基酸的是脯氨酸．它的合成路线如下：

（1）化合物A的名称（用系统命名法命名）是

 

；反应①的类型为

 

．
（2）写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式：

 

．
（3）反应B→C可看作两步进行，其中间产物的分子式为C₅H₇O₃N，且结构中含有五元环状结构．写出由B反应生成中间产物的化学方程式

 

．
（4）合成路线中设计反应③、④的目的是

 

．
（5）已知：R-NO₂

Fe、HCl

R-NH₂，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．

 

合成路线流程图示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）对比反应①中A、B的结构，可知A中羧基与乙醇发生酯化反应；
（2）一个碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子为手性碳；
（3）B的分子式为C₇H₁₃NO₄，中间体分子式为C₅H₇NO₃，且结构中含有五元环状结构，则中间体为，同时生成C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分离提纯脯氨酸；
（5）根据反应②可以在N原子上引入2个乙基，则甲苯发生取代反应生成，再还原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄条件下可以得到，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯．

解答： 解：（1）化合物A的名称为：2-氨基-1，5-戊二酸；对比反应①中A、B的结构，可知A中羧基与乙醇发生酯化反应，故答案为：2-氨基-1，5-戊二酸；酯化反应；
（2）一个碳原子上连有4个不同的基团时，该碳原子为手性碳，常见不含手性碳的氨基酸，如甘氨酸（H₂NCH₂COOH），故答案为：H₂NCH₂COOH；
（3）B的分子式为C₇H₁₃NO₄，中间体分子式为C₅H₇NO₃，且结构中含有五元环状结构，则中间体为，同时生成C₂H₅OH，反应方程式为：→+C₂H₅OH，
故答案为：→+C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分离提纯脯氨酸，故答案为：分离提纯脯氨酸；
（5）根据反应②可以在N原子上引入2个乙基，则甲苯发生取代反应生成，再还原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄条件下可以得到，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，（3）为难点，对照分子式推断中间体与另一生成物为C₂H₅OH，（5）中合成路线设计注意利用转化中信息引入乙基，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．