题目内容
碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)；R—X+R′OH
R—O—R′+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如图1-4-27
图1-4-27
请回答下列问题：
(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为_____________________________________________，
A分子中所含官能团的名称是____________________________________________，
A的结构简式为________________________________________________________。
(2)第①②步反应类型分别为①__________________②__________________。
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是_________。
a.可发生氧化反应
b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应
d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式：
C__________________、D和E__________________
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：
____________________________________________________________________
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：___________________________。
解析：由饱和一元醇的通式CnH2n+2O可得：
×100%=65%解得n=4，y的分子式为C4H10O。由于1 mol A可与1 mol H2恰好完全反应，说明A的分子结构中含有一个C=C或一个；又由于A可与溴的CCl4溶液反应，说明A中一定含有C=C，则A中所含的官能团为碳碳双键和羟基。由四氢呋喃的结构简式逆推可得D(E)的结构简式为，则根据题目所给信息可知C的结构简式为
，而C是由A
B
C得到的，故—Br与—OH不可能在同一碳上，也不可能在四个碳的两端，说明C的结构简式为
，B的结构简式为HO—CH2—CH2
CH2Br，则B可发生a、b、c三种反应。四氢呋喃含有环状结构，则其链状的同分异构体中必定含有碳碳双键，其属于醚类的同分异构体分别为CH2=CHOCH2CH3，
,
CH2=CHCH2—O—CH3和CH3CH=CHO—CH3。
答案：(1)C4H10O 羟基 碳碳双键 CH2=CHCH2CH2—OH
(2)加成 取代
(3)abc
(4)C：
D和E：
(5)
+NaBr或
+HBr
(6)CH2=CHOCH2CH3 
CH2=CHCH2OCH3 CH3CH=CHOCH3
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+NaBr
