Question

如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C₆H₁₄O₆)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，RCH₂OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A：________    B：________

C：________    D：________

E：________    F：________

 

Answer 1

答案：
解析：

A：CH2OH(CHOH)4CHO    B：CH2OH(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH       D：CH2OH(CHOH)4CH2OH E： F： 解析：淀粉的水解产物A应为葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]，葡萄糖很容易被氧化为葡萄糖酸[CH2OH(CHOH)4COOH]，即B，根据题给条件，—CH2OH也可被氧化，先成醛，再成酸，C应为HOOC(CHOH)4COOH，这和B、C不发生银镜反应相吻合。醛基、羧基在一定条件下可被还原为醇羟基，D为己六醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]；葡萄糖酸（）脱水得五元环酯类化合物，应是羧羟基与4位碳上的醇羟基脱水成酯，E为若得六元环酯类化合物，应是羧羟基与5位碳上的醇羟基脱水成酯，F为：