Question

1928年，狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：


（也可表示为：

+║→

）
回答下列问题：
（1）下列具有类似1，3-丁二烯性质的有机物是______（填写序号）；
a．

    b．

    c．

    d．


（2）工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生成流程为：



上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是______；X的结构简式为______．
（3）以CH₂=CHCH=CH₂、X和HOCH₂C≡CCH₂OH为原料，合成高分子化合物M的线路如下（羧酸在醇溶液中几乎不和NaOH反应）：



①设置反应a、b的目的是：______；
②写出下列反应的化学方程式：
B→C：______；
F→M：______．
③写出下列反应类型：D→E：______；F→M：______．

Answer 1

（1）分子中具有2个C=C双键，且2个C=C双键通过1个C-C单键连接，与1，3-丁二烯具有类似的性质，a．

b．

d．

中2个C=C双键通过1个C-C单键连接，与1，3-丁二烯具有类似的性质，故答案为：abd；
（2）由甲醛、乙炔与HOCH₂C≡CCH₂OH结构特点可知，该反应为1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成HOCH₂C≡CCH₂OH，与2分子氢气发生加成反应生成X，故X为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：加成反应，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气1：1发生加成反应生成A，A为HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，发生催化氧化生成C，C为OHCCH₂CHClCHO，C氧化生成D，D为HOOCCH₂CHClCOOH，
D在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成E，E为HOOCCH=CHCOOH，E与CH₂=CH-CH=CH₂发生信息中反应生成环状化合物F，F为



，F与HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应，形成高分子化合物M，M为




①碳碳双键易被氧化，设置反应a、b的目的是：保护碳链中的“C=C”不被氧化，
故答案为：保护碳链中的“C=C”不被氧化；
②B→C的反应方程式为：



，
F→M：的反应方程式为：



，
故答案为：



，



；
③D→E是HOOCCH₂CHClCOOH氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH，
F→M是



HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应，形成高分子化合物



，
故答案为：消去反应，缩聚反应．