Question

16．丙烯酸乙酯（CH₂═CHCOOCH₂CH₃，密度为0.94g/mL）可广泛用于涂料、粘合剂的制造、皮革加工等方面．某实验小组利用如图所示的装置合成丙烯酸乙酯（部分夹持及加热装置已省略）．
（1）仪器A中弯管a的作用是保持三颈烧瓶与滴液漏斗内压强相同，便于液体滴下（或“恒压管”），
A的名称是c（从下面的四个选项中选取）
a．冷凝管             b．分液漏斗
c．滴液漏斗           d．长颈漏斗
（2）仪器C中冷水应从c口进入，仪器C除
起冷凝管作用外，还兼有回流易挥发性物质的作用．
（3）实验开始时将94mL丙烯酸（CH₂═CHCOOH，密度为1.05g/mL）置于仪器B中，通过仪器A加入过量的乙醇与浓硫酸的混合液体．边搅拌边缓缓滴入乙醇与浓硫酸的混合液．充分反应后得到酯、硫酸、乙醇、丙烯酸、水的混合物，可利用如下试剂和方法进行提纯：①加适量水后分液；②加适量饱和Na₂CO₃溶液后分液；③用无水Na₂SO₄干燥，则操作的顺序为①②③，分液过程中，目标产物离开相应仪器的方法是从分液漏斗上口倒出．
（4）最后得到100mL干燥的丙烯酸乙酯，则酯的产率为68.6%．

Answer 1

分析 （1）仪器A中弯管a的作用是为了平衡压强的作用，根据仪器A的特征以及常见仪器的名称解答；
（2）冷却水应从下口流入，上口流出，克服重力作用，流速较慢，可达到更好的冷凝效果，该仪器起冷凝挥发性的物质，回流液体；
（3）根据先除杂后干燥的原理及杂质的性质进行排序，饱和碳酸钠溶液的主要作用是溶解乙醇，碳酸钠与丙烯酸反应除去丙烯酸、同时降低丙烯酸乙酯的溶解度，便于分层；
丙烯酸乙酯密度小于水；
（4）结合反应的方程式计算，酯的产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%．

解答 解：（1）仪器A中弯管a是为了平衡压强的作用，保持三颈烧瓶与滴液漏斗内压强相同，便于液体滴下（或“恒压管”），利用该装置合成丙烯酸乙酯，原料为丙烯酸和乙醇，两者为有机物，易挥发，利用恒压滴液漏斗便于添加液体，并且在添加液体时不会有原料泄漏，所以A为滴液漏斗，
故答案为：保持三颈烧瓶与滴液漏斗内压强相同，便于液体滴下（或“恒压管”）；c；
（2）冷却水应从下口流入，上口流出，克服重力，与气体逆流，流速较慢，可达到更好的冷凝效果，冷凝挥发性物质丙烯酸和乙醇，回流液体原料，
故答案为：c；回流易挥发性物质；
（3）充分反应后得到酯、硫酸、乙醇、丙烯酸、水的混合物，加适量水后分液，丙烯酸乙酯密度小于水，有机物易溶于有机物，在上层，用饱和碳酸钠溶液吸收丙烯酸乙酯，目的是除去乙醇、丙烯酸、降低丙烯酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯，最后用无水Na₂SO₄干燥，所以操作的顺序为：①②③，丙烯酸乙酯密度小于水，在上层，应从分液漏斗上口倒出，
故答案为：①②③；从分液漏斗上口倒出；
（4）94mL丙烯酸（CH₂═CHCOOH，密度为1.05g/mL）质量为：m=ρv=1.05g/mL×94mL=98.7g，CH₂═CHCOOH+HOCH₂CH₃CH₂═CHCOOCH₂CH₃+H₂O，理论生成丙烯酸乙酯的质量为：98.7g×$\frac{100g/mol}{72g/mol}$≈137.08g，最后得到100mL干燥的丙烯酸乙酯，密度为0.94g/mL，丙烯酸乙酯的质量为：m=ρv=0.94g/mL×100mL=94g，酯的产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{94g}{137.08g}$×100%≈68.6%．
故答案为：68.6%．

点评 本题考查了丙烯酸乙酯制备，掌握有机酸、醇、酯官能团的性质应用是解题关键，注意物质的分离与提纯实验基本操作，题目难度中等．