Question

【题目】化合物F的甲磺酸盐是一种用于治疗高血压的药物，也用来治疗尿频尿急。化合物F的合成路线如下：

已知：①

②RX+NaCN→RCN+NaX

请回答：

(1)A的结构简式是______。

(2)下列说法不正确的是______。

A. B的结构中有硝基官能团

B. F的分子式为C22H25N5O5

C. 1mol C最多能与4mol H2发生加成反应

D. 由D生成E的反应过程中，还可能生成副产物

(3)写出由E与试剂G反应生成F的化学方程式______。

(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：______。

①与FeCl3溶液能显紫色

②1H—NMR谱显示分子中有4种氢原子；IR谱表明分子中有C=C与

(5)苯乙酸乙酯（）是一种常用的合成香料。请设计合理的方案，以苯甲醇与乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用流程图表示，无机试剂任选）：______。

Answer 1

【答案】 ABC +HX 、、、

【解析】

根据A发生一系列反应生成E的结构简式结合A分子式知，A为；D发生取代反应生成E ，结合D分子式可知，D为，C发生取代反应生成D，则C为，B发生水解反应生成C，结合B分子式知，B为；根据E、F结构简式知G结构简式；

(5)苯酚和HBr发生取代反应生成一溴甲苯，一溴甲苯发生取代反应然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯。

通过上述分析可知：A是，B是，C是，D是。

(1)通过以上分析知，A的结构简式是；

(2)A..B为，B的结构中不含硝基，A错误；

B.F结构简式是，结合C原子价电子是4.可知F的分子式为C23H25N5O5，B错误；

C.C为，C中只有苯环能和氢气发生加成反应，则1molC最多能与3molH2 发生加成反应，C错误；

D.由D生成E的反应过程中，还可能生成副产物，D正确；

故合理选项是ABC；

(3)结合E、F结构简式可知G为，由E与试剂G反应生成F的化学方程式+→+HX(X可以为Cl、Br、I)；

(4)B为，B的同分异构体符合下列条件：

①与FeCl3溶液能显紫色说明含有酚羟基；

②1 H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，IR谱表明分子中有C=C与C≡N，则符合条件的同分异构体结构简式为：、、、；

(5)苯酚和HBr发生取代反应生成一溴甲苯，一溴甲苯发生取代反应产生然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，其合成路线为。