Question

8．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如图：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为，B的官能团名称为羰基．
（2）②的反应类型是加成反应或还原反应，F的名称是对乙基苯乙炔．
（3）写出由C生成B的化学方程式．
（4）反应⑤的化学方程式为．
（5）B的同分异构体中能同时满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，共有15种（不考虑立体异构），B的另一种同分异构体中，除苯环外还有一个环，其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2：2：l：l，该同分异构体的结构简式为或．
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：．

Answer 1

分析 由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为．A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物结合可知G为；
（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过上述流程⑥中反应得到，与发生取代反应得到，以此来解答．

解答 解：（1）A的结构简式为，B的官能团名称为羰基，
故答案为：；羰基；
（2）②的反应类型是加成反应或还原反应，F的结构简式为，名称为对乙基苯乙炔，
故答案为：加成反应或还原反应；对乙基苯乙炔；
（3）由C生成B的化学方程式为，
故答案为：；
（4）⑤的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，说明含有-CHO，2个取代基为-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者为-CHO、-CH（CH₃）₂，或者为-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者为-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者为-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有邻、间、对3种，共有15种，B的另一种同分异构体中，除苯环外还有一个环，其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2：2：l：l，该同分异构体的结构简式为或，
故答案为：15；或；
（6）中苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到，合成合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意同分异构体书写及合成流程图设计为解答的难点，题目难度较大．