Question

（2012?南充模拟）已知I：①双键在链端的烯烃发生硼氢化一氧化反应，生成的醇羟基在链端：

化合物M是一种香料，可用如下路线合成：

已知Ⅱ：E分子中有两种氢原子．F为芳香化合物．
请回答下列问题：
（1）原料C₄H₁₀的名称是

2-甲基丙烷

（系统命名）；
（2）写出反应A→C的反应条件：

强碱、醇、加热

；
（3）D也可由C与水蒸气在一定条件下合成．这种制法与题给反应条件相比，缺点是

不一定生成伯醇，或者说会生成两种醇

；
（4）F与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式

；
（5）写出E、M的结构简式

HCHO

、

；
（6）与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构有

4

种，写出其中一种的结构简式：

或或或

．

Answer 1

分析：由C→D发生的反应结合信息可知，C存在C=CH₂结构，则原料为CH₃-CH（CH₃）-CH₃，A、B为CH₃-CCl（CH₃）-CH₃或CH₃-CH（CH₃）-CH₂Cl，A→C发生在NaOH/醇溶液中并加热的消去反应，C为CH₃-C（CH₃）=CH₂，D为CH₃-CH（CH₃）-CH₂OH；E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，结合信息可知，E为HCHO，由F的结构可知，F为，F→G发生氧化反应，G为苯丙烯酸，D与G发生酯化反应生成M，则M为，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：由C→D发生的反应结合信息可知，C存在C=CH₂结构，则原料为CH₃-CH（CH₃）-CH₃，A、B为CH₃-CCl（CH₃）-CH₃或CH₃-CH（CH₃）-CH₂Cl，A→C发生在NaOH/醇溶液中并加热的消去反应，C为CH₃-C（CH₃）=CH₂，D为CH₃-CH（CH₃）-CH₂OH；E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，结合信息可知，E为HCHO，由F的结构可知，F为，F→G发生氧化反应，G为苯丙烯酸，D与G发生酯化反应生成M，则M为，
（1）原料C₄H₁₀为CH₃-CH（CH₃）-CH₃，名称是2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；
（2）A→C为消去反应，其反应条件强碱、醇、加热，故答案为：强碱、醇、加热；
（3）D与水发生加成可能会得到两种产物，即不一定生成伯醇，或者说会生成两种醇，故答案为：不一定生成伯醇，或者说会生成两种醇；
（4）F与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）由上述分析可知E为CH₃CHO，M为，故答案为：HCHO；；
（6）G为苯丙烯酸，与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体有、、、，共有4种，
故答案为：4；  或或或．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中碳链骨架的变化，发生的化学反应推出各物质是解答本题的关键，题目难度中等．