题目内容
【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
①RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题:
(1)1molA完全加成时最多可消耗H2______mol；E的结构简式是_______ 。
(2)F分子中包含的官能团名称是______；D→E的反应类型是______ 。
(3)写出由F生成H的化学方程式_______ 。
(4)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠容液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，则符合要求的X的结构简式有______种。
(5)结合本题信息，仿照上述合成路线，设计由
和丙醛合成
的流程图:______(无机试剂任选)。
【答案】 4 
酯基 碳碳三键 消去反应 
4 
【解析】已知各物质转变关系分析如下：芳香族化合物A通过多步转化后得到的E再与乙醇发生酯化反应生成F，结合已知②
的反应物连接方式则产物H
左侧圈内结构来源于G，G为
，F为
，E与乙醇反应生成F，则E为
，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为
，所以C为
，B为
，再结合已知反应①RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO+H2O，A为
。(1) 含有一个醛基和一个苯环， 1molA（）完全加成时最多可消耗H24mol；E的结构简式是；(2)F为，分子中包含的官能团名称是酯基、碳碳三键；D→E的反应类型是消去反应；(3) F生成H是与发生类似于反应②的反应生成
，反应的化学方程式为
；(4)芳香族化合物X是F（）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠容液反应放出CO2则含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，则含有两个甲基且高度对称，则符合要求的X的结构简式有
、
、
、
共4种；(5) 
在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成苯甲醇，苯甲醇在铜的催化下与氧化发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与丙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成
，流程如下: 
。
