Question

3．金刚烷（C₁₀H₁₆）的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型．立方烷（C₈H₈）的结构如图2所示．其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体数目分别是6个和3个．

Answer 1

分析 金刚烷的结构可看做是由四个等同的六元环组成的空间构型，利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子，据此判断二氯代物的异构体数目；
立方烷的二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知二氯代物的种类等于六氯代物的种类．

解答 解：金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个-CH-，6个-CH₂，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；
立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯代物有3种；
故答案为：6；3．

点评 本题考查同分异构体的书写，难度中等，关键对空间结构有清晰的理解和取代产物的判断．