Question

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如图所示：
（1）A是饱和一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成 2.24L（标准状况）CO₂，则A的分子式为

C₄H₈O₂

．
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B水解生成化合物G的反应方程式：

．
（3）写出H→X的化学方程式：

．
（4）D的苯环上有两种氢，其结构简式是

，D具有的性质有

BD

．
A．可以发生消去反应、取代反应
B．可以发生加成反应、氧化反应
C．在一定条件下，与氢氧化钠反应，最多消耗2mol NaOH
D．能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）写出C→F的化学方程式：

．
（6）聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛应用于制作光导纤维．若用上述物质中的C通过2步反应合成高聚物Y（），反应的化学方程式是：第一步：

；第二步：

．
（7）与B互为同分异构体的属于酯类的化合物共有

11

种（不含结构）．

Answer 1

分析：设A的分子式为C_nH_2nO₂，发生反应C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O，则有：

8.8g

(14n+32)g/mol

=

2.24L

22.4L/mol

，解得n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为．B水解生成化合物G，则G为，G酸化生成H为，H发生缩聚反应生成高聚物X为，据此解答．

解答：解：设A的分子式为C_nH_2nO₂，发生反应C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O，则有：

8.8g

(14n+32)g/mol

=

2.24L

22.4L/mol

，解得n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为．B水解生成化合物G，则G为，G酸化生成H为，H发生缩聚反应生成高聚物X为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）B水解生成化合物G的反应方程式：，
故答案为：；
（3）H→X的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，D为，
A．D含有酚羟基、氯原子，可以发生取代反应，不能发生消去反应，故A错误；
B．D含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有苯环，可以发生加成反应，故B正确；
C．在一定条件下，氯原子发生取代反应生成酚羟基与HCl，酚羟基、盐酸都能与氢氧化钠反应，最多消耗3mol NaOH，故C错误；
D．D含有酚羟基，能遇FeCl₃溶液发生显色反应，故D正确；
故答案为：；BD；
（5）C→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）C为，先在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，再发生加聚反应生成，
故第一步方程式为：，
第二步方程式为：，
故答案为：；；
（7）与互为同分异构体的属于酯类的化合物，且不含，可以看作酯中1个H原子被Cl取代，
若为甲酸形成的酯，则醇为1-丙醇或2-丙醇，1-丙醇，则-OCH₂CH₂CH₃中有3种H原子，被1个Cl原子取代有3种，若为2-丙醇，则-OCH（CH₃）₂中有2种H原子，被1个Cl原子取代有2种；
若为乙酸乙酯，则分子中有3种H原子，被1个Cl原子取代有3种；
若为丙酸甲酯，则有3种H原子，被1个Cl原子取代有3种；
故符合条件的异构体共有3+2+3+3=11种，
故答案为：11．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据题给信息，采用正推的方法推断，正确推断A的组成和结构是解答该题的关键．