题目内容

[化学--选修有机化学基础]
A~J有如下转化关系(其中部分产物已略去).已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子;C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰,其峰面积比为4:3:2:1;1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀.分析并回答问题:

(1)A中含氧官能团的名称为______.
(2)C的结构简式为______.
(3)I的名称为______.
(4)H→I的反应类型为______.
(5)写出E→H反应的化学方程式______.
写出E→J反应的化学方程式______.
【答案】分析:E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子,说明有一个碳原子是手性碳原子,结合其分子式知,E的结构简式为:,B和酸反应生成E,且A水解生成B,所以B是2-羟基丙酸钠,E在催化剂条件下发生酯化反应生成高分子化合物J,J的结构简式为,结合H的分子式知,E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,H的结构简式为:
CH2=CHCOOH,H在催化剂条件下发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰,其峰面积比为4:3:2:1,说明C含有四类氢原子,且其氢原子个数比为:4:3:2:1,1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀,说明F含有醛基,且含有2个醛基,则C中含有两个醇羟基,结合C的分子式知C的结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH,C被氧气氧化生成F,则F的结构简式为:OHCCH(CH3)CHO,A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成醇、羧酸和氯化钠,通过以上分析知,D是氯化钠,氯化钠和硝酸酸化的硝酸银反应生成氯化银白色沉淀,即G是氯化银,A能水解说明A中含有酯基,根据其分子式知A还含有醇羟基和氯原子.
解答:解:E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子,说明有一个碳原子是手性碳原子,结合其分子式知,E的结构简式为:,B和酸反应生成E,且A水解生成B,所以B是2-羟基丙酸钠,E在催化剂条件下发生酯化反应生成高分子化合物J,J的结构简式为,结合H的分子式知,E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,H的结构简式为:
CH2=CHCOOH,H在催化剂条件下发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰,其峰面积比为4:3:2:1,说明C含有四类氢原子,且其氢原子个数比为:4:3:2:1,1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀,说明F含有醛基,且含有2个醛基,则C中含有两个醇羟基,结合C的分子式知C的结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH,C被氧气氧化生成F,则F的结构简式为:OHCCH(CH3)CHO,A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成醇、羧酸和氯化钠,通过以上分析知,D是氯化钠,氯化钠和硝酸酸化的硝酸银反应生成氯化银白色沉淀,即G是氯化银,A能水解说明A中含有酯基,根据其分子式知A还含有醇羟基和氯原子.
(1)通过以上分析知,A中含氧官能团的名称是醇羟基和酯基,故答案为:羟基、酯基;
 (2)通过以上分析知,C的结构简式为:HOCH2CH(CH3)CH2OH,故答案为:HOCH2CH(CH3)CH2OH;   
(3)I的结构简式为:,所以其名称是聚丙烯酸,故答案为:聚丙烯酸;
 (4)H发生加聚反应生成I,故答案为:加聚反应;
(5)2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成丙烯酸,所以E→H反应的化学方程式为:

2-羟基丙酸发生缩聚反应生成J,所以E→J反应的化学方程式为:
故答案为:

点评:本题考查有机物推断,注意A发生水解反应时,不仅酯基发生水解反应,而且氯原子也能发生取代反应,为易错点.
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