Question

5．（一）以下几种物质都是常见的有机化合物，根据要求完成下列各题：

（1）已知戊是分子量为106的烃，则戊的分子式为C₈H₁₀，写出戊的同分异构体中核磁共振氢谱只有两种峰的物质的名称对二甲苯．
（2）由甲到乙至少需要经过加成、消去、氧化反应（填反应类型）．
（3）1mol甲能与3molH₂发生加成反应，1mol丙与饱和溴水反应最多消耗2molBr₂．
（二）已知由丙到丁的反应路线如图（部分条件已省略）：

（4）下列对于化合物丙的说法，正确的是AC．
A、遇FeCl₃溶液显紫色        B、可发生消去和加成反应
C、能与溴发生取代           D、1mol化合物丙能与1molNaHCO₃反应
（5）满足下列条件的化合物丁的同分异构体有3种．
①遇FeCl₃溶液可能显紫色    ②能发生银镜反应    ③苯环上只有两种氢．

Answer 1

分析 （1）利用商余法结合该有机物的相对分子量判断其分子式及类型；核磁共振氢谱只有两种峰，则其分子中只含有2种类型的H原子，结合同分异构体的书写原则写出满足条件的有机物的结构简式，然后进行命名；
（2）结合A和B的结构简式判断官能团的变化，然后根据反应类型的概念进行判断；
（3）甲分子中含有1个碳碳双键和2个醛基，丙分子中酚羟基含有2个邻位H，据此分别进行计算消耗氢气、溴的物质的量；
（4）丙分子中含有酚羟基和醇羟基，结合苯酚及醇的性质进行判断；
（5）根据题中限制条件及同分异构体的书写原则结合丁的结构简式写出满足条件的有机物 结构简式即可．

解答 解：（1）相对分子量为106的烃，利用商余法可知：$\frac{106}{14}$=7…8＞2，则该有机物分子中含有8个C，含有H原子数为：$\frac{106-12×8}{1}$=10，所以该有机物分子式为：C₈H₁₀，应该为苯的同系物；
其核磁共振氢谱只有两种峰，说明该有机物分子中含有2种等效H原子，满足条件的有机物的结构简式为：，名称为对二甲苯，
故答案为：C₈H₁₀；
（2）甲分子的苯环上含有1个碳碳双键，侧链含有2个醛基，乙分子的侧链含有1个醛基和1个碳碳双键，则甲先经过加成反应将醛基变成羟基、碳碳双键变成单键，然后经过消去反应将其中1个羟基消去得到碳碳双键，最后进行催化氧化将羟基转化成醛基，所以需要经过的反应类型有：加成、消去、氧化反应，
故答案为：加成；消去；氧化；
（3）1mol甲分子中含有1mol碳碳双键和2mol醛基，能够与3mol氢气发生加成反应；丙分子中苯环上的酚羟基含有2个邻位H，则1mol丙能够与2mol溴单质发生取代反应，
故答案为：3；2；
（4）A．遇FeCl₃溶液显紫色：丙含有酚羟基，能够与氯化铁发生显色反应，故A正确；      
B．可发生消去和加成反应：丙分子中与连接羟基的碳相连的C原子不含H原子，无法发生消去反应，故B错误；
C．能与溴发生取代：丙分子中含有酚羟基，酚羟基的邻位含有2个H，能够与溴发生取代反应，故C正确；          
D.1mol化合物丙能与1molNaHCO₃反应：丙分子中含有的醇羟基和酚羟基都不与碳酸氢钠溶液反应，故D错误；
故答案为：AC；
（5）①遇FeCl₃溶液可能显紫色，说明有机物分子中含有酚羟基；   
②能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；   
③苯环上只有两种氢，说明有机物分子具有对称结构，
根据分析可知，该有机物分子中可能含有2个酚羟基和1个醛基，有可能含有1个酚羟基和1个HCOO-，
满足条件的丁的同分异构体为：、、，总共有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查了有机物结构与性质，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用能力．