Question

15．M₅纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维．如图是M₅纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：

已知：当反应条件为光照且与X₂（卤素单质）反应时，通常是X₂与苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应．根据上述合成M₅纤维的过程，回答下列问题：
（1）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是③④，
（2）F中含氧官能团的名称有羧基和酚羟基．
（3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为（写结构简式）
（4）1molC与足量新制的氢氧化铜反应可以生成2mol砖红色沉淀．
（5）1molF与Na₂CO₃溶液反应最多消耗Na₂CO₃4mol．
（6）反应⑦的化学方程式：．

Answer 1

分析 B能连续被氧化生成对苯二甲酸，则B是醇，对二甲苯发生取代反应时，每个甲基上取代一个H原子，所以A为A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸；
由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生取代反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，据此分析解答．

解答 解：B能连续被氧化生成对苯二甲酸，则B是醇，对二甲苯发生取代反应时，每个甲基上取代一个H原子，所以A为A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸；
由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生取代反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，
（1）通过以上分析知，在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是③④，故答案为：③④；
（2）F为，含氧官能团名称是羧基和酚羟基，故答案为：羧基和酚羟基；
（3）氯气取代支链上的氢原子时，可能取代同一碳原子上的氢原子，所以其结构简式为：，
故答案为：；
（4）一个C分子中含有两个醛基，所以1molC与足量新制的氢氧化铜反应可以生成2mol砖红色沉淀，故答案为：2；
 （5）F为，酚羟基和羧基都与碳酸钠反应，1molF与Na₂CO₃溶液反应最多消耗Na₂CO₃4mol，故答案为：4；
（6）反应⑦的化学方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以B能连续被氧化为突破口再结合反应条件、某些物质结构简式进行推断，采用正逆结合的方法推断，注意：酚羟基能和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点．