题目内容

Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′  R-CH2CHO + R′OH

(烃基烯基醚)

烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:

请回答下列问题:

⑴ A的分子式为_________________。

⑵ B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。

⑶ 写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。

⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:

_________________________、________________________。

① 属于芳香醛;

② 苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:

⑸ 写出G的结构简式:____________________________________。

⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:

序号

所加试剂及反应条件

反应类型

——

(共18分)

⑴ C12H16O

⑵ 1-丙醇(或正丙醇)

 

⑶ CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O

        

                                                                                                         (写出其中两种)

 

序号

所加试剂及反应条件

反应类型

H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△

还原(或加成)反应

浓H2SO4,△

消去反应

Br2(或Cl2

加成反应

NaOH,C2H5OH,△

——


解析:

本题考查有机信息和框图分析题。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,由转化图可知B的碳原子数为3,该醇氧化生成的C,能够发生银镜反应,故B的羟基在端点,故B是1-丙醇。(4)从苯环上有两种不同环境的氢原子来看,说明E的同分异构体结构对称性较强。

E的相对分子质量为134,G的相对分子质量为118,二者差值为16, 可见E氢化生成醇F,F消去为烯烃,从最终产物的结构来看,应是H二消去所得,故可知G与溴( )加成,再在醇条件下消去。

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