题目内容
12．一种有机化工原料A（分子式为C6H6O），在空气中易被氧化．A的有关转化关系如下（部分反应条件略去）：
已知：
（R表示烃基，R和R表示烃基或氢）（1）写出A的结构简式：
．（2）G是常用的酸碱指示剂酚酞．写出G的分子式C20H14O4．
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：
（任写一种）．（4）F和D互为同分异构体．写出反应E→F的化学方程式：
．（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2+CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．
分析 化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，结合G的结构可知，A的结构简式为：，A和氢气发生加成反应生成B为：
，B被重铬酸钾氧化得到C，C发生信息①中的反应得到E，结合E的分子式可知，C为
，E为
，C发生信息②的反应得到D为：
．E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：
．（5）中苯酚与氢气发生加成反应得到环己醇，环己醇与HBr发生取代反应得到
，与Mg/无水乙醚反应得到
，再与HCHO反应、水解得到，据此解答．
解答 解：化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，结合G的结构可知，A的结构简式为：，A和氢气发生加成反应生成B为：，B被重铬酸钾氧化得到C，C发生信息①中的反应得到E，结合E的分子式可知，C为，E为，C发生信息②的反应得到D为：．E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（2）由G的结构简式可知，G的分子式为C20H14O4，故答案为：C20H14O4；
（3）某化合物是E（）的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢，对称性高，该化合物的结构简式：，
故答案为：；
（4）反应E→F的化学方程式：，
故答案为：；
（5）苯酚与氢气发生加成反应得到环己醇，环己醇与HBr发生取代反应得到，与Mg/无水乙醚反应得到，再与HCHO反应、水解得到，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生获取信息能力、知识迁移能力、推理能力，注意根据G的结构、A的分子式判断A的结构简式，再结合反应条件进行推断，是高考常见题型，难度中等．
| A． | 正、逆反应速率都等于零 | B． | SO2、O2、SO3的浓度相等 | ||
| C． | SO2、O2、SO3在容器中共存 | D． | SO2、O2、SO3的浓度均不再变化 |
（1）实验室可用如图装置制取乙炔图中A管的作用是调节水面的高度来控制反应的发生和停止，制取乙炔的化学反应方程式为CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2