Question

17．分子式为C₉H₁₈O₂的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同．则下列说法不正确的是（　　）（A、B、C、D、E均为有机物）

• A． 符合上述转化关系的有机物A的结构有8种
• B． C和E一定为同系物
• C． 1molB完全转化为D转移2mol电子
• D． D到E发生氧化反应

Answer 1

分析 同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，则B和C的相对分子质量相同，有机物A的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，
A、判断5个碳原子醇属于醇的同分异构体，其中能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，4个碳原子羧酸属于羧酸的异构体数目，据此判断有机物A的同分异构体数目；
B、D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得E应为有机羧酸盐；
C、B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子；
D、D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得E；

解答 解：有机物A的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，
A、含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，其中醇能能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物甲的同分异构体数目有2×4=8，故A正确；
B、D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得E应为有机羧酸盐，而C是A在酸性条件下水解得的羧酸，它们不是同系物，故B错误；
C、B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确；
D、D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得E，即D到E发生氧化反应，故D正确，
故选B；

点评 本题考查有机物的相互转化及官能团的性质、同分异构体数目的判断等知识，难度中等，清楚饱和一元醇与少一个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相同以及醇氧化的条件是解题关键．