Question

【题目】以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：

已知：R-CHO+(CH3CO)2OR-CH=CHCOOH+CH3COOH

（1）A的分子式为_________，C中的官能团名称为_____________。

（2）D分子中最多有________________个原子共平面。

（3）E生成F的反应类型为________________，G的结构简式为________________。

（4）由H生成I的化学方程式为：______________。

（5）符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是（写出其中一种的结构简式） ________________。

①属于芳香化合物；②能发生银镜反应

（6）己知RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。

Answer 1

【答案】C7H8 羟基 17 消去反应 或；

【解析】

A为芳香烃，由A到B可推测A可能为甲苯，A得到B是在甲基对位上引入，由A到G应为氧化过程，G的分子式为C7H6O，进一步可判断G为，是由被氧化得到的。C中含有-OH，D为C分子内脱水得到的，E为，在KOH醇溶液作用下可发生消去反应生成F，由已知反应可知，G在一定条件下生成H，H在浓硫酸加热发生酯化反应生成I可逆推知，H为。

（1）由A到B可推测A可能为甲苯（C7H8），A得到B是在甲基对位上引入，由A到G为氧化过程，G的分子式为C7H6O，进一步可判断G为，应该是由被氧化得到的，C中含有的官能团为：-OH；

（2）D为C分子内脱水得到的，由于苯环上的C原子，及与这些C原子直接相连的原子都在一个平面上，与C=C直接相连的原子也在同一平面上，这样通过单键旋转，这两个平面可共面，由于-CH3中C原子与相连的基团呈四面体结构，其中一个H原子可与上述平面共面，D分子式为C9H10，除2个H原子外，其余原子都可能共面，可共面的原子为17个；

（3）E为，在KOH醇溶液作用下可发生消去反应生成F，由上述知G为；

（4）H为，变为I发生的是酯化反应，其化学方程式为：；

（5）①属于芳香化合物，有苯环，②能发生银镜反应，有醛基，若苯环上有一个取代基，有两种基团：-CH2CH2CHO、-CH（CH3）CHO，因有2种异构体，若有两个取代基，可以是-CH3、-CH2CHO 组合，也可以是-CH2CH3、-CHO组合，分别有邻、间、对三种相对位置，有6种异构体。当苯环上有三个取代基，即2个-CH3和1个-CHO时，其有6种异构体，可由定二移一法确定，如图示：、、，箭头为-CHO的可能位置，所以有满足条件的异构体数目为14种，其中满足核磁共振氢谱要求的为：或；

（6）要合成，可在苯环上引入丙酰基，再还原，其合成路线为：。