Question

【题目】芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：

①A～I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种。

②

③

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为________，D所含官能团的名称为________，E的名称为________。

（2）E→F与F→G的顺序能否颠倒________（填“能”或“否”），理由________。

（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________________________________。

（4）I的结构简式为_____________________________。

（5）符合下列要求A的同分异构体还有________种。

①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：_____________________

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 氧化反应 羟基 对氯甲苯或4-氯甲苯 否 如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】已知A～I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链没有不饱和度，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息反应③，则B分子中含有苯环和侧链上的-CH2CHO结构，故B的结构简式为，所以A为；B通过信息反应③生成C，则C为，D比C的相对分子质量大4，则说明C与2个氢气发生加成反应生成D，故D为；E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，E苯环上的一溴代物有两种，说明氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应，然后在酸性条件下转化成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。

（1）A→B为催化氧化生成，该反应为氧化反应；D为，其分子中含有官能团为羟基；E为，名称为4-氯甲苯或对氯甲苯。

（2）E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒。

（3）B分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应生成单质银，反应的化学方程式为：。

（4）G和D发生酯化反应生成I，I的结构简式为：。

（5）A为，①与Na反应并产生H2，说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子应该有苯环和两个饱和碳，同时连接了一个羟基。苯环连接两个饱和碳的碳骨架有如下四种：

,在这四个结构上分别连羟基，其不同位置有如下的14种：

最后减去A自己，答案为13种。

（6）以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程为：。