Question

9．芳香族化合物A的分子式为C₁₆H₁₆，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在温和条件下可以跟H₂以1：1催化加成；若A用KMnO₄酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸B．B分子中有两种不同化学环境的氢原子，其原子个数比为1：2．A的结构简式为；B的结构简式为；与A含有相同种类和数目的官能团（包括苯环）、且苯环上取代基位置和数量也相同的同分异构体有多种，写出其中任意一种的结构简式（不包括原化合物，不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 芳香族化合物A的分子式为C₁₆H₁₆，若A用KMnO₄酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸B，A应为对称结构，不饱和度为$\frac{2×16+2-16}{2}$=9，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在温和条件下可以跟H₂以1：1催化加成，含有2个苯环、1个碳碳双键，B分子中有两种不同化学环境的氢原子，其原子个数比为1：2，则A中苯环含有甲基，且与碳碳双键处于对位位置，故A的结构简式为：，B为，据此解答．

解答 解：芳香族化合物A的分子式为C₁₆H₁₆，若A用KMnO₄酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸B，A应为对称结构，不饱和度为$\frac{2×16+2-16}{2}$=9，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在温和条件下可以跟H₂以1：1催化加成，含有2个苯环、1个碳碳双键，B分子中有两种不同化学环境的氢原子，其原子个数比为1：2，则A中苯环含有甲基，且与碳碳双键处于对位位置，故A的结构简式为：，B为，与A含有相同种类和数目的官能团（包括苯环）、且苯环上取代基位置和数量也相同的同分异构体有多种，其中任意一种的结构简式为：等，
故答案为：；；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生的分析推理能力，需要学生熟练掌握不饱和烃及苯同系物的性质，难度中等．