Question

7．下列有机物中同分异构体数目最多的是（　　）

• A． C₄H₈O₂ （酯）
• B． 甲苯的二氯代物
• C． 己烷
• D． 戊醇

Answer 1

分析 A．分子式为C₄H₁₈O₂的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为4，讨论羧酸与醇含有的碳原子，进行书写判断；
B．甲苯分子中的氢原子均可以被取代，发生二元取代，可以取代甲基上的2个H原子，可以取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子，也可以全部取代苯环上的2个H原子；
C．根据主链减碳作为取代基，利用碳链异构进行书写；
D．根据分子式为C₅H₁₂O的醇，书写戊基-C₅H₁₁异构体，戊基异构数目等于戊醇的异构体数目．

解答 解：A．若为甲酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有2个：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂；若为乙酸和乙醇酯化，乙醇有1种，形成的酯有1个：CH₃COOCH₂CH₂CH₃，若为丙酸和甲醇酯化，丙酸有1种，形成的酯有1个：CH₃CH₂COOCH₃，故有4种；
B．若取代甲基上的2个H原子，有1种结构；若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子，则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对3种结构；若全部取代苯环上的2个H原子，若其中1个Cl原子与甲基相邻，另一个Cl原子有如图所示四种取代位置，有4种结构，若其中1个Cl原子处于甲基间位，另一个Cl原子有如图所示2种取代位置，有2种结构，故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2=10种；
C．C₆H₁₄属于烷烃，主链为6个碳原子有：CH₃（CH₂）₄CH₃；主链为5个碳原子有：CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；主链为4个碳原子有：CH₃CH₂C（CH₃）₃；CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃，则C₆H₁₄的同分异构体共有5种；
D．分子式为C₅H₁₂O的醇，戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，则戊醇的可能结构有8种；
有机物中同分异构体数目最多的是二甲苯，
故选B．

点评 本题考查同分异构体的书写与判断，题目难度中等，注意二元取代采取定一移一法，注意重复、漏写，掌握基础是解题关键．