题目内容

10．氯吡格雷（ Clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：

已知：R-CHO$→_{NH_{4}Cl}^{NaCN}$，R-CN$\stackrel{H+}{→}$RCOOH
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为醛基，C-D的反应类型是酯化（取代）．
（2）Y的结构简式为，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，生成的产物可能有6种．
（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为．
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH2CH2OH．
（5）写出A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式：（不考虑立体异构）．
（6）请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．
（合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$）

分析 依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH2，由信息可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，C为，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH3OH，由D生成E可知该过程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为：，以为有机原料制备化合物，可以用发生题中信息中的两步反应得，再由在浓硫酸作用下发生分子内酯化得，据此答题；

解答 解：依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH2，由信息可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，C为，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH3OH，由D生成E可知该过程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为：，

（1）根据上面的分析可知，A为：，所以A中含氧官能团的名称为醛基，C-D的反应类型是酯化（取代）反应，
故答案为：醛基；酯化（取代）；
（2）根据上面的分析可知，Y的结构简式为 ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，可以是1，2-加成，有4种，也可以是1，4加成，有2种，所以生成的产物可能共有6种，
故答案为：；6；
（3）C为，C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据元素守恒可知，由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH2CH2OH，
故答案为：HOCH2CH2OH；
（5）A为：，A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式为，
故答案为：；
（6）以为有机原料制备化合物，可以用发生题中信息中的两步反应得，再由在浓硫酸作用下发生分子内酯化得，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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20．由C、N、O、Na、Fe五种元素组成的配合物Na2[Fe（CN）5（NO）]可用于治疗高血压急症．
（1）对该配合物的组成和结构分析如下：
①中心离子的未成对电子数为5．
②不存在的作用力是be（填标号）．
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③三种非金属元素的第一电离能从小到大的顺序为C、O、N，由其中两种元素组合可构成原子个数比为1：3的常见微粒，则该微粒的空间构型为三角锥形．
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（2）镍与铁同族．镍粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液态物质Ni（CO）4，推测Ni（ C0）4的晶体类型为分子晶体．已知构成该晶体微粒的空间构型为正四面体，则Ni（ C0）4易溶于bc（填标号）中．
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（3）NaCl的晶胞结构示意图如图，NaCN的晶胞结构与其相似．已知NaCN晶体的密度为ρ g．cm-3，阿伏加德罗常数为NA，求晶胞边长a=$\root{3}{\frac{196}{{N}_{A}ρ}}$ cm．
1．氯气用于自来水的杀菌消毒，但在消毒时会产生一些负面影响，因此人们开始研究一些新型自来水消毒剂．某学习小组查阅资料发现NCl3可作为杀菌消毒剂，该小组利用下图所示的装置制备NCl3，并探究NCl3的漂白性．NCl3的相关性质如下：
物理性质制备原理化学性质
黄色油状液体，熔点为-40℃，沸点为71℃，不溶于冷水，易溶于有机溶剂，密度为1.65g/mLCl2与NH4Cl水溶液在低温下反应95℃爆炸，热水中发生水解

回答下列问题：
（1）根据实验目的，接口连接的顺序为1-4-5-2-3-6-710-9-8
（2）C装置中盛放的试剂为饱和食盐水，E装置中盛放的试剂为NaOH溶液．
（3）A装置中发生反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$Mn2++Cl2↑+2H2O．
（4）B装置中发生反应的化学方程式为3Cl2+NH4Cl═NCl3+4HCl，当B装置蒸馏烧瓶中出现较多油状液体后，关闭接口2处的活塞，控制水浴加热的温度为71～95℃．
（5）当F装置的锥形瓶内有较多黄色油状液体出现时，用干燥、洁净的玻璃棒蘸取该液体滴到干燥的红色石蕊试纸上，试纸不褪色；若取该液体滴入50-60℃热水中，片刻后取该热水再滴到干燥的红色石蕊试纸上，试纸先变蓝后褪色，结合反应方程式解释该现象：NCl3+3H2O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$3HClO+NH3；NCl3本身无漂白性；NCl3在热水中水解生成NH3•H2O使红色石蕊试纸变蓝，生成的HClO又使其漂白褪色．．
18．NA为阿伏加德罗常数，下列叙述正确的是（　　）
A．18 g H216O和20gH218O含有的质子数均为10 NA
B．l Ll mol/L的KAl（SO4）2溶液中阳离子总数为2 NA
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D．反应N2+3H2?2NH3达平衡时，每消耗3 molH2同时有2 NA个N-H断裂
5．下列各组中微粒能大量共存，且当加入试剂后反应的离子方程式书写正确的是（　　）
选项微粒组加人试剂发生反应的离子方程式
AFe3+、I-、Cr-NaOH溶液Fe3++30H-═Fe（0H）3↓
BK+、NH3•H20、CO32-通人少量CO220H-+C02═CO32-+H20
CH+，Fe2+、SO42-Ba（NO3）2溶液SO42-+Ba2+═BaSO4↓
DNa+、Al3+、Cl-少量澄淸石灰水Al3++30H-═Al（OH）3↓
A．AB．BC．CD．D
15．在密闭容器里，2A+B?2C，其反应速率分别用vA、vB、vC表示，则（　　）
A．2vB=3vAB．3vC=2vBC．vB=vAD．vC=2vB
2．如图所示，甲、乙两装置电极材料都是铁棒与碳棒，回答下列问题：

（1）若两装置中均为饱和NaCl溶液：
①写出甲装置中碳棒的电极反应式：2H2O+O2+4e-═4OH-．
②乙装置中总反应的离子方程式：2Cl-+2H2O$\frac{\underline{\;电解\;}}{\;}$Cl2↑+H2↑+2OH-．
乙装置碳棒的电极反应属于氧化反应（填“氧化反应”或“还原反应”）．
③将湿润的淀粉KI试纸放在乙装置碳棒电极附近，发现试纸变蓝，解释其原因：在乙装置碳棒电极上生成Cl2，Cl2与I-反应生成I2，I2遇淀粉变蓝．
（2）若两装置中均为500mL CuSO4溶液，反应一段时间后：
①有红色固态物质析出的是甲装置中的碳棒．
②乙装置电解时总反应的化学方程式：2NaCl+2H2O$\frac{\underline{\;电解\;}}{\;}$Cl2↑+H2↑+2NaOH．
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19．周期表中有如图所示的元素，下列叙述正确的是（　　）
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①盐酸  ②石灰水  ③NaCl溶液  ④NaHSO4溶液  ⑤Na2CO3溶液  ⑥氨水  ⑦氯水．
A．①④⑦B．②⑤⑥C．①④D．②③⑥⑦

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