Question

11．某一氯代烃A1.85g与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量的AgNO₃溶液生成白色沉淀2.87g．通过计算：
（1）写出A的分子式；
（2）写出A的各种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 （1）一氯代烃与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，发生反应RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液时，发生反应NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，根据消耗的AgNO₃计算一氯代烃的物质的量，再根据M=$\frac{m}{n}$计算一氯代烃摩尔质量，然后利用商余法此确定一氯代烃的分子式；
（2）根据A的分子式先确定对应烃的同分异构体，然后根据等效H原子判断其一氯代物的结构简式．

解答 解：（1）一氯代烃与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，发生反应RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液时，发生反应NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，消耗AgNO₃的物质的量=0.02L×1mol/L=0.02mol，根据方程式可知n（RCl）=n（AgNO₃）=$\frac{2.87g}{143.5g/mol}$=0.02mol，故一氯代烃的摩尔质量=$\frac{1.85g}{0.02mol}$=92.5g/mol，该烃基的式量=92.5-35.5=57，$\frac{57}{14}$=4…1，则烃基为C₄H₉，所以该一氯代烷的分子式为C₄H₉Cl，
答：A的分子式为C₄H₉Cl；
（2）A的分子式为C₄H₉Cl，C₄H₁₀的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃CH（CH₃）CH₃两种，CH₃CH₂CH₂CH₃分子中含有2种等效H，其一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃；CH₃CH（CH₃）CH₃分子中含有2种等效H原子，其一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl，
答：A的各种同分异构体的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl．

点评 本题考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的书写原则，试题培养了学生的灵活应用能力．