Question

5．利用农作物加工成的植物纤维A，有如图1转化，其中B是A水解的最终产物，C的化学式为C₃H₆O₃，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物．（图中部分反应条件及产物没有列出）

（1）写出下列物质的结构简式高分子化合物F     六元环状化合物I
（2）写出下列反应的化学方程式
A→B（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O$→_{△}^{催化剂}$nC₆H₁₂O₆C→可降解塑料．
（3）H分子所含官能团的名称是醛基，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是
（只写一种）新制备氢氧化铜悬浊液或银氨溶液．
（4）写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式OHCCH（OH）CH₂OH
①3个氧原子分别连在3个碳原子上   ②1mol该物质与足量的钠反应生成1mol氢气
③核磁共振氢谱测得5个吸收峰
（5）某同学设计由G合成的合成路线如图2：（按要求填写，消去反应；氧化反应内填写反应类型，内填写Ⅱ和Ⅳ的结构简式）

Answer 1

分析 A是植物纤维，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，B是A水解的最终产物，所以B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G为CH₃CH₂OH，
H为CH₃CHO，H的三聚合物I也是一种六元环状化合物，I应为，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C为乳酸，即CH₃CHOHCOOH，由E能发生加聚反应可知C生成D的反应为消去反应，则D为CH₂=CHCOOH，E为丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成的酯，为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F为，由G合成，可以将CH₃CH₂OH发生消去反应生成Ⅰ为CH₂=CH₂，CH₂=CH₂再与溴加成得Ⅱ为BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br再发生水解得Ⅲ为HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH再氧化得OHCCHO，OHCCHO再氧化得Ⅳ为HOOCCOOH，HOOCCOOH与前面得到的HOCH₂CH₂OH发生缩聚反应即得，据此答题．

解答 解：（1）由以上分析可知F为，I为，
故答案为：；；
（2）A为纤维素，水解可生成葡萄糖，反应的方程式为（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O$→_{△}^{催化剂}$nC₆H₁₂O₆，C为CH₃CHOHCOOH，可发生缩聚反应生成聚乳酸，为可降解塑料，反应的方程式为，
故答案为：（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O$→_{△}^{催化剂}$nC₆H₁₂O₆；；
（3）H为CH₃CHO，官能团为醛基，实验室常用新制备氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验，
故答案为：醛基；新制备氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（4）同时满足下列条件①3个氧原子分别连在3个碳原子上，②1mol该物质与足量的钠反应生成1mol氢气，说明分子中有两个-OH，③核磁共振氢谱测得有5个吸收峰，符合条件的C的同分异构体的结构简式为OHCCH（OH）CH₂OH，
故答案为：OHCCH（OH）CH₂OH；
（5）根据上面的分析可知，a为消去反应，b为氧化反应，Ⅱ为BrCH₂CH₂Br，IV为HOOCCOOH，
故答案为：消去反应；氧化反应；BrCH₂CH₂Br；HOOCCOOH．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，答题时注意首先推断出A-I及Ⅰ-Ⅳ各是什么物质，而后结合有关有机物的性质和图示、题示信息解决题设问题，要仔细审查所给信息，灵活地与基础相结合进行运用．