Question

13．有机物A由C、H、O元素组成，为研究A组成与结构，进行如下实验，称取A10.4g，升温使其气化，测气密度是相同条件下H₂的52倍，将此10.4g，A在一定O₂中燃烧，产物经过足量浓硫酸后，浓硫酸的质量增加7.2g，在通过灼热氧化铜充分反应后，固体质量减轻3.2g．最后气体在通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6g，有机物A可发生酯化反应生成六圆环的酯b，b的核磁共振氢谱中只有一种峰．
（1）有机物A的相对分子式质量104．
（2）A的分子式C₄H₈O₃．
（3）A的结构简式；b 的结构简式．

Answer 1

分析 （1）同温同压下，气体的密度之比等于相对分子质量之比，据此计算A的相对分子式质量；
（2）浓硫酸增重的为水的质量，碱石灰增重的质量为二氧化碳的质量，再根据n=$\frac{m}{M}$计算10.4gA、7.2g水和17.6g二氧化碳的物质的量，进而计算有机物中C原子、H原子的物质的量与二者质量之和，再计算O原子的质量与物质的量，结合相对分子质量计算确定分子式；
（3）有机物A可发生酯化反应生成六元环的酯b，A中含有1个羧基和1个羟基，b的核磁共振氢谱中只有一种峰，b中只有1种等效H，说明b具有对称结构，则A中所有侧链H都完全相同，据此确定A的结构简式和b的结构简式．

解答 解：（1）该有机物蒸汽密度是相同条件下H₂的52倍，则有机物的相对分子质量为：52×2=104，
故答案为：104；
（2）浓硫酸增重7.2g为生成的水的质量，水的物质的量为：$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，则10.4g有机物中含有0.8molH原子，
在通过灼热氧化铜充分反应后，固体质量减轻3.2g，一氧化碳转化成二氧化碳，最后气体在通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6g，碱石灰增重的为二氧化碳的质量，则二氧化碳的物质的量为：$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，根据碳原子守恒，10.4g该有机物中含有0.4molC原子，
10.4g该有机物的物质的量为：$\frac{10.4g}{104g/mol}$=0.1mol，有机物A分子中含有C、H原子数为：N（C）=$\frac{0.4mol}{0.1mol}$=4、N（H）=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8，有机物A的相对分子质量为104，则A中含有O原子数为：N（O）=$\frac{104-12×4-1×8}{16}$=3，
所以有机物A的分子式为：C₄H₈O₃，
故答案为：C₄H₈O₃；
（3）有机物A可发生酯化反应生成六元环的酯b，则A分子中含有1个-OH和1个-COOH；b的核磁共振氢谱中只有一种峰，则b中只有1种等效H原子，说明b具有对称结构，则A中所有侧链H的都完全等效，结合A的分子式C₄H₈O₃可知，A中应该含有2个甲基，且两个甲基连接在同一个C上，则A的结构简式为：，b为两分子A通过酯化反应生成的，则b的结构简式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用，（3）为难点，需要明确常见有机物结构与性质．