题目内容

肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4．则肉桂醛的分子式是
C9H8O
C9H8O
．肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是
．（不考虑顺反异构）
（2）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸．写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式：
C6H5CH=CHCHO+2Ag（NH3）2OH
△
2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
C6H5CH=CHCHO+2Ag（NH3）2OH
△
2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
．
（3）现用芳香烃A 为原料合成H的路线如下，已知A分子中只有一个侧链：

①书写化学方程式
F→I
；F→G
；
②G的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有
4
4
种．请写出任意一种的结构简式：
任意一种．
任意一种．
．
分析：（1）根据分子中元素质量比确定最简式，结合相对分子质量计算分子式；
肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，结合其分子式确定结构简式；
（2）肉桂醛与银氨溶液反应肉桂醛中-CHO被氧化生成羧酸的铵盐；
（3）由肉桂酸甲酯的结构可知，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为．由G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G．

芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
2×9+2-10
2
=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，E发生水解反应生成高分子化合物I为，据此解答．
解答：解：（1）肉桂醛分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4，则N（C）：N（H）：N（O）=
27
12
：
2
1
：
4
16
=9：8：1，肉桂醛的相对分子质量为132，故其分子式为C9H8O，肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式；

故答案为：C9H8O；；
（2）肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式为：C6H5CH=CHCHO+2Ag（NH3）2OH
△
2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4，
故答案为：C6H5CH=CHCHO+2Ag（NH3）2OH
△
2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4；

（3）由肉桂酸甲酯的结构可知，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为．由G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G．

芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
2×9+2-10
2
=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，E发生水解反应生成高分子化合物I为，
①F→I的方程式为：；
F→G的方程式为：，
故答案为：；；
②的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 ，
故答案为：4；任意一种．
点评：本题以肉桂酸甲酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．
练习册系列答案
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（2010?诸城市模拟）肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，通过燃烧分析法测得分子中氢氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，则肉桂醛的分子式是
C9H8O
C9H8O
．
（2）肉桂醛可实现下列转化：

试回答下列问题：
①肉桂醛是苯的一元取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，试写出苯环侧链中含有官能团的名称
碳碳双键、醛基
碳碳双键、醛基
．
②Y不能发生的反应类型是
C
C
．
A．水解反应  B．消去反应  C．加聚反应  D．加成反应
③X与乙醇在一定条件下发生酯化反应，其化学方程式是
．
④X的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有
4
4
种．
（2010?朝阳区一模）肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧．分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和．肉桂醛的分子式是
C9H8O
C9H8O
．
（2）肉桂醛具有下列性质：

请回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是
．（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是
D
D
．
A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是
．
④Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有
4
4
种．其中任意一种的结构简式是
．
（3）已知I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示，其中甲为烃．

请回答：
①甲的结构简式是
CH2=CH2或CH=CH
CH2=CH2或CH=CH
．
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是
．
③醛和酯也可以发生如“I”的反应．食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：

戊的名称是
乙酸乙酯
乙酸乙酯
．

（16分）肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。

   （1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是

                      。

   （2）肉桂醛具有下列性质：

  

 请回答：

    ①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原

子，其结构简式是          。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）

②Z不能发生的反应类型是            。

A．取代反应        B．消去反应        C．加成反应        D．加聚反应

③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是            。

④Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有         种。

其中任意一种的结构简式是            。

   （3）已知

I．醛与醛能发生反应，原理如下：

 

II．合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示，其中甲烷。

请回答：

①甲的结构简式是           。

②丙和丁生成肉桂的化学方程式是             。

③醛和酯也可以发生如“I”的反应。食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：

 

 

戊的名称是            。

 

肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．

    （1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81．8%，肉桂醛的分子式是               。

肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是          。（不考虑顺反异构与对映异构）

（2）已知：

I．醛与醛能发生反应，原理如下：

         II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃。

        请回答：

        ①甲的结构简式是             。

        ②丙和丁生成肉桂的化学方程式是                                  。

（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式                         。

（4）现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2。：

        ①化合物F中的官能团有                     （填名称）。

        ②B→C的反应类型是                ，F→G的反应类型是                ，

        ③书写化学方程式

          F→I

          G→H

         ④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有        

         种。其中任意一种的结构简式是

 

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