Question

肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧．分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和．肉桂醛的分子式是______．
（2）肉桂醛具有下列性质：

请回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是______．（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是______．
A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是______．
④Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有______种．其中任意一种的结构简式是______．
（3）已知I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示，其中甲为烃．

请回答：
①甲的结构简式是______．
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是______．
③醛和酯也可以发生如“I”的反应．食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：

戊的名称是______．

Answer 1

【答案】分析：（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则肉桂醛分子中碳原子个数=，其余为氢和氧，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，该分子中氢原子和氧原子的和为9，且氢原子和氧原子的相对分子质量是24，则氢原子个数是8，氧原子个数是1，则肉桂醛的分子式为：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和银氨溶液发生银镜反应，则肉桂醛中含有醛基，X和酸反应生成Y，Y和溴能发生加成反应，则肉桂醛中含有碳碳双键，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，所以其结构简式是，肉桂醛和银氨溶液反应生成X，X的结构简式为：，X和酸反应生成Y，Y的结构简式为：，Y和溴发生加成反应生成Z，Z的结构简式为：；
（3）一定条件下，甲苯发生反应生成丁，结合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反应生成肉桂醛，结合题给信息知，丙是乙醛，甲为烃，甲反应生成乙，乙发生反应生成乙醛，则乙是乙醇，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，所以甲是乙烯．
解答：解：（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则肉桂醛分子中碳原子个数=，其余为氢和氧，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，该分子中氢原子和氧原子的和为9，且氢原子和氧原子的相对分子质量是24，设氢原子个数是x，氧原子个数是y，则
，得，则氢原子个数是8，氧原子个数是1，则肉桂醛的分子式为：C₉H₈O；
故答案为：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和银氨溶液发生银镜反应，则肉桂醛中含有醛基，X和酸反应生成Y，Y和溴能发生加成反应，则肉桂醛中含有碳碳双键，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，所以其结构简式是，肉桂醛和银氨溶液反应生成X，X的结构简式为：，X和酸反应生成Y，Y的结构简式为：，Y和溴发生加成反应生成Z，Z的结构简式为：；
①通过以上分析知，肉桂醛的结构简式为：，故答案为：；

②Z的结构简式为：，Z中含有溴原子和羧基，所以具有溴代烃和羧酸的性质，
A．溴代烃和羧基能发生取代反应，故不选；
B．Z含有溴原子，且相邻的碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，故不选；
C．Z含有苯环，所以能发生加成反应，故不选；
D．Z不含碳碳双键或三键，所以不能发生加聚反应，故不选；
故选D；
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是，
故答案为：；
④Y的结构简式为：，Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有，所以符合条件的有4种，
故答案为：4；；
（3）一定条件下，甲苯发生反应生成丁，结合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反应生成肉桂醛，结合题给信息知，丙是乙醛，甲为烃，甲反应生成乙，乙发生反应生成乙醛，则乙是乙醇，甲是乙烯或乙炔．
①通过以上分析知，甲是乙烯或乙炔，其结构简式为：CH₂=CH₂或CH=CH，故答案为：CH₂=CH₂或CH=CH；
②丙和丁生成肉桂醛的反应方程式为：，
故答案为：；
③苯甲醛和戊反应生成肉桂酸乙酯和水，根据碳原子守恒结合I反应知，戊是乙酸乙酯，
故答案为：乙酸乙酯．
点评：本题考查了有机物的推断，正确理解题给信息及醛醛反应的断键方式是解本题关键，方程式的书写是考查热点，难点是同分异构体种类的判断，有官能团异构、碳链异构，难度较大．