题目内容
【题目】（题文）（题文）化合物G是一种医药中同体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成
已知： RCOOH
RCOCl; D与FeCl3溶液能发生显色。
（1）A→B的反应类型是_______________，B→C 的转化所加的试剂①可能是____________。
（2）E的结构简式为_______________________。
（3）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_____________________________________。
（4）同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有__________种。
①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应 ③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。 而苯甲酸苯酚酯（
）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚，甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_____________________________________________。
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
【答案】 氧化反应 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 
+3NaOH→
CH3COONa+H2O+CH3OH 3 
【解析】由F可知E为
，根据D与FeCl3溶液能发生显色，一定含有酚羟基，再结合D的分子式可知D为
，该有机物与甲醇发生酯化反应生成；根据信息RCOOH
RCOCl可知C为CH3COOH；A发生催化氧化生成醛，醛氧化为酸；所以A为CH3CH2OH，B为CH3CHO；根据以上分析解答问题。
(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反应类型是氧化反应，B→C的转化是乙醛氧化后转化为乙酸，所加的试剂①可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正确答案：氧化反应； 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。
(2)有机物D为，与甲醇发生酯化反应生成E，；正确答案：。
(3) F（
）中含有酯基，与足量NaOH溶液充分反应生成羧酸盐、甲醇等，反应的化学方程式为
+3NaOH
+CH3COONa+H2O+CH3OH；正确答案：+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。
(4)满足E（）的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到
共计有3种；正确答案：3。
(5)甲苯氧化生成苯甲酸，根据信息，苯甲酸发生取代生成
；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为：
；正确答案：
。
