Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅  
请回答下列问题：
⑴ A所含官能团的名称是________________（写出两个中任意一个）。
⑵ A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。① 核磁共振氢谱有2个吸收峰   ② 能发生银镜反应
（4） B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸C →D的化学方程式为______________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。

Answer 1

（1）羰基或羧基；（2分）
（2）（2分），

（3）  C₈H₁₄O₃  （2分）       ；（2分）
（4）分别是取代反应和酯化反应（取代反应）（4分）
（5）（2分）

（6）（2分）

试题分析：（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应，结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为，故E发生酯化反应生成F；
（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，C→D的反应方程式为+2NaOH+NaBr+2H₂O；
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH₃MgBr。