Question

硝苯吡啶（心痛定）是治疗心血管疾病的一种重要药物，其合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）硝苯吡啶（心痛定）的化学式为______．
（2）指出反应②的反应类型：______．
（3）写出反应③的化学方程式：______

Answer 1

【答案】分析：由C可知B为，A为甲苯，C发生取代反应生成D为，在碳酸钠作用下生成E为，方程式②和方程式⑥有一定的相似性，且含同一种产物，则H为CH₃COOC₂H₅，结合有机物的结构和性质解答该题．
解答：解：由C可知B为，A为甲苯，C发生取代反应生成D为，在碳酸钠作用下生成E为，方程式②和方程式⑥有一定的相似性，且含同一种产物，则H为CH₃COOC₂H₅，
（1）由硝苯吡啶的结构简式可知分子中含有19个C、22个H、2个N、6个O，则分子式为C₁₉H₂₂N₂O₆，
故答案为：C₁₉H₂₂N₂O₆；
（2）由官能团的变化可知反应②为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应③为的水解反应，D为，则反应的方程式为+H₂O +C₂H₅OH，
故答案为：+H₂O +C₂H₅OH；
（4）H为CH₃COOC₂H₅，生成CH₃COCH₂COOC₂H₅，反应的方程式为2CH₃COOC₂H₅ CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH，
故答案为：CH₃COOC₂H₅；2CH₃COOC₂H₅ CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH；
（5）H为CH₃COOC₂H₅，H的同分异构体在一定条件下能与氢氧化钠溶液反应，
可能为酸或酯：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃，共5种同分异构体，G的一种链状结构的同分异构体的核磁共振氢谱中只有2个吸收峰，说明含有2种不同的H，
可能的结构为CH₃CH₂-CO-O-CO-CH₂CH₃ 或CH₃-CO-CH₂-O-CH₂-CO-CH₃，
故答案为：5；CH₃CH₂-CO-O-CO-CH₂CH₃ 或CH₃-CO-CH₂-O-CH₂-CO-CH₃；
（6）由于水杨酸的pKa_l=3.0，pKa₂=13.1，乙酸的pKa=4.75，而酚酞终点pH=9.0，可见终点时产物为：，因此在测定中，每一摩尔的乙酰水杨酸消耗2mol的NaOH．含量（g/片）=，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题的推断以D为突破口进行解答，易错点为（6）以及同分异构体的判断，注意把握．