题目内容

硝苯吡啶(心痛定)是治疗心血管疾病的一种重要药物,其合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)硝苯吡啶(心痛定)的化学式为
C19H22N2O6
C19H22N2O6

(2)指出反应②的反应类型:
取代反应
取代反应

(3)写出反应③的化学方程式:
+H2O
H2SO4
 +C2H5OH
+H2O
H2SO4
 +C2H5OH

(4)方程式②和方程式⑥有一定的相似性,且含同一种产物,请写出(H)的结构简式
CH3COOC2H5
CH3COOC2H5
.写出反应⑥的方程式:
2CH3COOC2H5
一定条件下
CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
2CH3COOC2H5
一定条件下
CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

(5)H的同分异构体在一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,则符合该条件的H的同分异构体有
5
5
种(不包含H本身).G的一种链状结构的同分异构体的核磁共振氢谱中只有2个吸收峰,其结构简式为
CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
(任写一种).
(6)反应②是一种重要的酰基化反应,高中阶段也有一种酰基化反应----阿司匹林的制备,阿司匹林产品中通常含有一定的杂质(杂质不与酸反应),通常采用返滴定法测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量.现称取10片该产品(设总质量为wg),研细混匀后,准确称取一定量(Gg)药粉于锥形瓶中,加入V1mL(过量)的NaOH标准溶液[浓度c(NaOH) mol?L-1],于水浴上加热使乙酰基水解完全后,再用HCl标准溶液[浓度c(HCl) mol?L-1]回滴,以酚酞为指示剂,耗去HCl溶液V2 mL.请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量(g/片)的计算式:
1
2
[c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
1000G
×
W
10
1
2
[c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
1000G
×
W
10

已知:①乙酰水杨酸溶于过量NaOH溶液的离子方程式可表示为:

②乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g?mol-1,水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75   pKa=-lgKa.
分析:由C可知B为,A为甲苯,C发生取代反应生成D为,在碳酸钠作用下生成E为,方程式②和方程式⑥有一定的相似性,且含同一种产物,则H为CH3COOC2H5,结合有机物的结构和性质解答该题.
解答:解:由C可知B为,A为甲苯,C发生取代反应生成D为,在碳酸钠作用下生成E为,方程式②和方程式⑥有一定的相似性,且含同一种产物,则H为CH3COOC2H5
(1)由硝苯吡啶的结构简式可知分子中含有19个C、22个H、2个N、6个O,则分子式为C19H22N2O6
故答案为:C19H22N2O6
(2)由官能团的变化可知反应②为取代反应,故答案为:取代反应;
(3)反应③为的水解反应,D为,则反应的方程式为+H2O
H2SO4
 +C2H5OH,
故答案为:+H2O
H2SO4
 +C2H5OH;
(4)H为CH3COOC2H5,生成CH3COCH2COOC2H5,反应的方程式为2CH3COOC2H5
一定条件下
 CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH,
故答案为:CH3COOC2H5;2CH3COOC2H5
一定条件下
 CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH;
(5)H为CH3COOC2H5,H的同分异构体在一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,
可能为酸或酯:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH32、CH3CH2COOCH3,共5种同分异构体,G的一种链状结构的同分异构体的核磁共振氢谱中只有2个吸收峰,说明含有2种不同的H,
可能的结构为CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3 或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
故答案为:5;CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3 或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
(6)由于水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75,而酚酞终点pH=9.0,可见终点时产物为:,因此在测定中,每一摩尔的乙酰水杨酸消耗2mol的NaOH.含量(g/片)=
1
2
[c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
1000G
×
W
10

故答案为:
1
2
[c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
1000G
×
W
10
点评:本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题的推断以D为突破口进行解答,易错点为(6)以及同分异构体的判断,注意把握.
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