Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①
②2CH₃CHO CH₃CH(OH)CH₂CHO CH₃CH＝CHCHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是　       　。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成内盐

C．能发生取代反应和缩聚反应

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是 　           　。
（3）B→C的化学方程式是　                     　。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　                         　。
（4）D→E反应所需的试剂是 　                 　。
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式　               　（写出3个）。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②分子中含有 －CHO
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

（1）B、C  （2）氧化反应     
（3）＋(CH₃CO)₂O＋CH₃COOH
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基       （或其它合理答案也给分）
（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe                             
（5）     
（6）H₂C＝CH₂CH₃CH₂OHCH₃CHO
 

试题分析：从流程分析得出A、；B、；E、。（1）F分子式为C₇H₆NO₂Br，分子中含有羧基、氨基和溴原子，其中氨基和羧基能形成盐和缩聚为多肽；羧基消耗1mol氢氧化钠，溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氢氧化钠，共消耗3mol。（2）苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；（3）乙酸酐与氨基反应形成肽键和乙酸；在流程中先把氨基反应后又生成，显然是在保护氨氨基；（4）该反应是在苯环上引入溴原子，所需试剂为液Br₂ ，并以 FeBr₃为催化剂；（5）由①得出苯环中取代基位置对称，含有醛基，还有1个氮原子和1个氧原子，故为     ；
（5）Y比X多了2个碳原子，显然是有乙烯得到的，根据已知条件②得出需要把乙烯制的乙醛然后与X反应可得出产物，流程见答案。