Question

【题目】化合物H是合成巴比妥类镇静药物的中间体，一种以丙烯为原料合成H的路线如下：

已知：①A、B、C均可发生银镜反应。

②

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是___，B中官能团的名称是___。

（2）由C生成D中反应i的化学方程式为___。

（3）E的结构简式为___，由E生成F的反应类型是___。

（4）与H互为同分异构体且与C互为同系物的有机物有___种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为___(任写一种)。

（5）设计由乙烯、乙醇钠和为原料制备2-乙基丁酸的合成路线无机试剂任选___。

Answer 1

【答案】丙烯醛 醛基、羟基 OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 取代反应 9 OHC(CH2)4CHO或

【解析】

丙烯被氧化为A，A分子式是C3H4O，可发生银镜反应，所以A是CH2=CH-CHO；CH2=CH-CHO与水发生反应生成B， B相对分子质量是74，B可发生银镜反应，能发生催化氧化生成C，C发生银镜反应生成D，D 与乙醇反应生成E，E分子中含有7个碳原子，所以D分子中含有2个羧基，逆推可知D是HOOCCH2CHOOH、C是OHCCH2CHO，B是HOCH2CH2CHO；E是C2H5OOCCH2COOC2H5，C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成；水解为G，G是，脱掉1个CO2生成H，H是。

根据以上分析， 为，名称是丙烯醛；B为，官能团的名称为羟基和醛基；

为，D为，由C生成D中反应i的化学方程式为OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

的结构简式为，由E生成F可视为E分子“”中的两个H与中的溴原子发生取代反应生成和HBr，反应类型是取代反应；

的分子式为，C为，故与H互为同分异构体且与C互为同系物的有机物含有2个醛基。若剩余4个碳原子的连接方式为，2个醛基连接在上的结构有6种，若剩余4个碳原子的连接方式为，2个醛基连接在上的结构有3种，共9种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为或；

乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与发生取代反应生成，在酸性条件下水解为，在加热条件下脱掉1分子CO2生成，合成路线为。