Question

12．在有机化学中有一种“吉利分子”C₈H₈O₈，“吉利分子”C₈H₈O₈可由如图合成．

已知：①相同条件下，X与H₂的相对密度之比为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢氧原子个数比为2：1，X中没有支链；②1mol X在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1mol A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br₂的CCl₄溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构．
根据上述信息填空：
（1）X的分子式为C₆H₁₀O₅，A的分子中含有官能团的名称是羧基和羟基，E的结构简式为；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在2种吸收峰，面积比为1：1；
（2）写出下列反应的化学方程式：
反应②，反应类型：消去反应；
反应④+HCOOH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，反应类型：取代反应；
（3）写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：；
（4）一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成18g水和V L CO₂（标准状况），则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为1mol．

Answer 1

分析 根据题意，M_X=81×2=162，O：$\frac{162×49.4%}{16}$=5，H：10，C：$\frac{162-10-5×16}{12}$=6，所以X的分子式为C₆H₁₀O₅，结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A结构为HOOCCH₂CH（OH）COOH，A发生消去反应生成D为HOOCCH═CHCOOH，E为D的加聚产物，E结构简式为，结合X的分子式及X生成A的条件可知，X为，B为环状化合物，含一个六元环的有机物B结构简式为，A与甲酸发生酯化反应生成C为，据此答题．

解答 解：根据题意，M_X=81×2=162，O：$\frac{162×49.4%}{16}$=5，H：10，C：$\frac{162-10-5×16}{12}$=6，所以X的分子式为C₆H₁₀O₅，结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A结构为HOOCCH₂CH（OH）COOH，A发生消去反应生成D为HOOCCH═CHCOOH，E为D的加聚产物，E结构简式为，结合X的分子式及X生成A的条件可知，X为，B为环状化合物，含一个六元环的有机物B结构简式为，A与甲酸发生酯化反应生成C为，
（1）根据上面的分析可知，X的分子式为 C₆H₁₀O₅，A结构为HOOCCH₂CH（OH）COOH，A的分子中含有官能团的名称是羧基和羟基，E的结构简式为 ；D为HOOCCH═CHCOOH，D的核磁共振氢谱存在2种吸收峰，面积比为1：1，
故答案为：C₆H₁₀O₅；羧基和羟基；；2；1：1；
（2）反应②的化学方程式为 ，反应类型：消去反应；反应④的化学方程式为 +HCOOH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，反应类型：取代反应，
故答案为：；消去反应；+HCOOH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O； 取代反应；
（3）根据上面的分析可知，B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（4）因为A的分子式为C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物质的量的A与C₂H₆O完全燃烧生成H₂O的物质的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物质的量为$\frac{18g}{18g/mol}$=1mol，
故答案为：1mol．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，正确判断X结构简式是解本题关键，注意掌握官能团及其性质关系，题目难度中等．