题目内容
存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．A遇FeCl3溶液发生显色反应．F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环．它们的转化关系如下：
请回答下列问题：
（1）有机物A中含氧官能团的名称是 ；
（2）写出下列反应的化学方程式
A→B： ； M→N： ；
（3）A→C的反应类型为 ，E→F的反应类型为 ；
（4）1mol A可以和 mol Br2反应；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C16H14O3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，则R的含有苯环的同分异构体有 种（不包括R）；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C1，请写出C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式 ．
请回答下列问题：
（1）有机物A中含氧官能团的名称是
（2）写出下列反应的化学方程式
A→B：
（3）A→C的反应类型为
（4）1mol A可以和
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C16H14O3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，则R的含有苯环的同分异构体有
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C1，请写出C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式
考点：有机物的推断,有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的分子式为C9H8O3，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为
=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为
，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C2H6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为
，A与碳酸氢钠反应生成B，为
，B与Na反应生成D，D为
，A与HCl反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为
，E为
，F为
，据此解答．
| 2×9+2-8 |
| 2 |
，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C2H6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，据此解答．解答：
解：A的分子式为C9H8O3，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为
=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，
X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C2H6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，
（1）由上述分析可知，有机物A为，分子中含有官能团：酚羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）A→B的反应方程式为：
+NaHCO3→+H2O+CO2↑
M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O，
故答案为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
（3）A→C是与HCl发生加成反应生成，
E→F是发生酯化反应生成，
故答案为：加成反应，酯化反应；
（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br2反应，
故答案为：3；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C16H14O3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C7H8O，
R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体（不包括R），若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH3，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C1，则C1为
，C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH
+NaCl+2H2O，
故答案为：+3NaOH
+NaCl+2H2O．
| 2×9+2-8 |
| 2 |
，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C2H6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为
，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，（1）由上述分析可知，有机物A为
，分子中含有官能团：酚羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基、羧基；
（2）A→B的反应方程式为：
+NaHCO3→+H2O+CO2↑M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
故答案为：
+NaHCO3→+H2O+CO2↑，CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
（3）A→C是
与HCl发生加成反应生成，E→F是
发生酯化反应生成，故答案为：加成反应，酯化反应；
（4）
与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br2反应，故答案为：3；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C16H14O3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C7H8O，
R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体（不包括R），若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH3，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C1，则C1为
，C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH| 水 |
| △ |
+NaCl+2H2O，故答案为：
+3NaOH| 水 |
| △ |
+NaCl+2H2O．
点评：本题考查有机物的推断，难度中等，是对有机物知识的综合考查，根据A的分子式及题目信息推断A的结构是解题的关键，能较好的考查学生分析、思维能力，是有机热点题型．
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| ||
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| ||
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| ||
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|
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