题目内容
据报道，一些塑料用品中含有的芳香族化合物R与人类的大肚子和胰岛素减少有关，一种由A（分子式为：C11H16O2）合成R的方法如下图所示：
已知：
Ⅱ．苯环上连有烃基时，在铁作催化剂条件下与溴的取代发生在苯环上，在光照条件下与溴的取代则发生在烃基上．
Ⅲ．N分子式为C8H6O4，在苯环上的一溴代物有两种；R 在苯环上的一溴代物有四种；H、N的溶液都可以使石蕊试剂变红，H还能发生银镜反应．根据以上信息回答下列问题：
（1）写出物质的结构简式H： A： ．
（2）指出指定反应的反应类型：③ ；⑦ ；⑨ ．
（3）L的芳香族类同分异构体中，苯环上有一个支链，并能与氢氧化钠反应的有 种．
（4）将L与新制Cu（OH）2混合共热产生的现象是： ，有关化学反应方程式是： ．
（5）写出下列反应的化学方程式⑤： ；
．
已知：
Ⅱ．苯环上连有烃基时，在铁作催化剂条件下与溴的取代发生在苯环上，在光照条件下与溴的取代则发生在烃基上．
Ⅲ．N分子式为C8H6O4，在苯环上的一溴代物有两种；R 在苯环上的一溴代物有四种；H、N的溶液都可以使石蕊试剂变红，H还能发生银镜反应．根据以上信息回答下列问题：
（1）写出物质的结构简式H：
（2）指出指定反应的反应类型：③
（3）L的芳香族类同分异构体中，苯环上有一个支链，并能与氢氧化钠反应的有
（4）将L与新制Cu（OH）2混合共热产生的现象是：
（5）写出下列反应的化学方程式⑤：
分析：A的分子式为C11H16O2，发生信息Ⅰ中反应生成B、C，由转化关系，可知B、D、E、F、G分子中碳原子数目相同，C、K、L、M、N分子中碳原子数目相同，而N分子式为C8H6O4，故C、K、L、M、N分子中碳原子数目都是5，B、D、E、F、G分子中碳原子数目都是3．
H的溶液都可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，G发生发生信息Ⅰ中反应生成H、I，H还能发生银镜反应，可推知H为HCOOH、I为CH3CHO，结合转化关系，逆推可知G为
，F为
，E为CH2=CHCH3，结合信息Ⅰ可推知B为CH3CH2CHO，故D为CH3CH2CH2OH；
N分子式为C8H6O4，溶液可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，在苯环上的一溴代物有两种，其不饱和度=
=6，故N分子应含有2个-COOH，且处于邻位，N为
，结合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的结构可知C分子中苯环侧链为-CHO、-CH3且处于邻位，故C为
，顺推可得K为
，L为
，M为
，由上述分析，由B、C的结构可知A为
．
I与氢气发生加成反应生成J为CH3CH2OH，J与N反应生成R，R在苯环上的一溴代物有四种，则N中只有1个-COOH与乙醇发生酯化反应，故R为
，据此解答．
H的溶液都可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，G发生发生信息Ⅰ中反应生成H、I，H还能发生银镜反应，可推知H为HCOOH、I为CH3CHO，结合转化关系，逆推可知G为
，F为，E为CH2=CHCH3，结合信息Ⅰ可推知B为CH3CH2CHO，故D为CH3CH2CH2OH；N分子式为C8H6O4，溶液可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，在苯环上的一溴代物有两种，其不饱和度=
| 2×8+2-6 |
| 2 |
，结合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的结构可知C分子中苯环侧链为-CHO、-CH3且处于邻位，故C为，顺推可得K为，L为，M为，由上述分析，由B、C的结构可知A为．I与氢气发生加成反应生成J为CH3CH2OH，J与N反应生成R，R在苯环上的一溴代物有四种，则N中只有1个-COOH与乙醇发生酯化反应，故R为
，据此解答．解答：解：A的分子式为C11H16O2，发生信息Ⅰ中反应生成B、C，由转化关系，可知B、D、E、F、G分子中碳原子数目相同，C、K、L、M、N分子中碳原子数目相同，而N分子式为C8H6O4，故C、K、L、M、N分子中碳原子数目都是5，B、D、E、F、G分子中碳原子数目都是3．
H的溶液都可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，G发生发生信息Ⅰ中反应生成H、I，H还能发生银镜反应，可推知H为HCOOH、I为CH3CHO，结合转化关系，逆推可知G为，F为，E为CH2=CHCH3，结合信息Ⅰ可推知B为CH3CH2CHO，故D为CH3CH2CH2OH；
N分子式为C8H6O4，溶液可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，在苯环上的一溴代物有两种，其不饱和度=
=6，故N分子应含有2个-COOH，且处于邻位，N为，结合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的结构可知C分子中苯环侧链为-CHO、-CH3且处于邻位，故C为，顺推可得K为，L为，L为，M为，总上分析，由B、C的结构可知A为．
I与氢气发生加成反应生成J为CH3CH2OH，J与N反应生成R，R在苯环上的一溴代物有四种，则N中只有1个-COOH与乙醇发生酯化反应，故R为，
（1）由上述分析可知，H为HCOOH，A为，
故答案为：HCOOH；；
（2）反应③是CH3CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH3；
反应⑦CH3CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2OH；
反应⑨是发生取代反应生成，
故答案为：消去反应；加成反应；取代反应；
（3）的芳香族类同分异构体中，苯环上有一个支链，并能与氢氧化钠反应，含有-COOH或酯基，故侧链为-CH2COOH或-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3，故共有4种，
故答案为：4；
（4）将与新制Cu（OH）2混合共热，化学反应方程式是：
，产生的现象是：有砖红色沉淀生成，
故答案为：有砖红色沉淀生成；；
（5）反应⑤的化学方程式为：
；
反应的化学方程式为：
，
故答案为：；．
H的溶液都可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，G发生发生信息Ⅰ中反应生成H、I，H还能发生银镜反应，可推知H为HCOOH、I为CH3CHO，结合转化关系，逆推可知G为
，F为，E为CH2=CHCH3，结合信息Ⅰ可推知B为CH3CH2CHO，故D为CH3CH2CH2OH；N分子式为C8H6O4，溶液可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，在苯环上的一溴代物有两种，其不饱和度=
| 2×8+2-6 |
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，结合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的结构可知C分子中苯环侧链为-CHO、-CH3且处于邻位，故C为，顺推可得K为，L为，L为，M为，总上分析，由B、C的结构可知A为．I与氢气发生加成反应生成J为CH3CH2OH，J与N反应生成R，R在苯环上的一溴代物有四种，则N中只有1个-COOH与乙醇发生酯化反应，故R为
，（1）由上述分析可知，H为HCOOH，A为
，故答案为：HCOOH；
；（2）反应③是CH3CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH3；
反应⑦CH3CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2OH；
反应⑨是
发生取代反应生成，故答案为：消去反应；加成反应；取代反应；
（3）
的芳香族类同分异构体中，苯环上有一个支链，并能与氢氧化钠反应，含有-COOH或酯基，故侧链为-CH2COOH或-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3，故共有4种，故答案为：4；
（4）将
与新制Cu（OH）2混合共热，化学反应方程式是：，产生的现象是：有砖红色沉淀生成，故答案为：有砖红色沉淀生成；
；（5）反应⑤的化学方程式为：
；反应
的化学方程式为：，故答案为：
；．点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，是高考常见题型，推断N与H的结构简式是关键，再根据官能团的性质及相互转化，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，难度较大．
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