题目内容

【题目】A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:

已知:

①+

②R—C≡NR—COOH

回答下列问题:

(1)D的名称是___________,B含有的含氧官能团的名称是__________。

(2)C的结构简式为_____________,D→E的反应类型为 ____________。

(3)E→F的化学方程式为___________。

(4)中最多有_____个原子共平面,发生缩聚反应生成有机物的结构简式为__________。

(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_______种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是__________(写结构简式)。

(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)________。

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代反应或水解反应 10 。 8 C H2=C H2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯,则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,A为C3H6,A发生发生加成反应生成B,则A结构简式为CH2=CHCH3,聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C,C结构简式为;A发生反应生成D,D发生水解反应生成E,E能发生题给信息的加成反应,结合E分子式知,E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl,E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F,F结构简式为,F发生取代反应生成G,G发生信息中反应得到,则G结构简式为;

(6)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH,据此分析解答。

1. 由分析可知D结构简式为CH2=CHCH2Cl,其名称是3-氯丙烯,B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B中含氧官能团名称是酯基。

故答案为:3-氯丙烯;酯基。

2. 由分析可知C结构简式为,D发生取代反应或水解反应生成E;

故答案为: ;取代反应或水解反应;

3.E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为,E发生加成反应生成F,该反应方程式为。

故答案为:。

4. 该分子中含有10个原子,根据乙烯结构特点知,该分子中所有原子共平面;该有机物发生缩聚反应产物结构简式为。

故答案为:10;。

5. B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应,说明含有碳碳双键和酯基、醛基,为甲酸酯,符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3 HCOOCH2CH=CHCH3 HCOOCH2CH2CH=CH2 HCOOC(C H3)=CHCH3 HCOOCH=C(CH3)2 HCOOC(CH3)CH=CH2 HCOOCHC(CH3)=CH2 HCOOCH(CH2CH3)=CH2,所以符合条件的有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是。

故答案为:8;。

6. C H2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH,所以其合成路线为

C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,

故答案为:C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。

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(2)实验中要控制SO2的生成速率,可以采取的措施有_______ (写出一条)

(3)为了保证硫代硫酸钠的产量,实验中通入的SO2不能过量,原因是_______

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资料:Fe3++3S2O32-Fe(S2O3)33-(紫黑色)

装置

试剂X

实验现象

Fe2(SO4)3溶液

混合后溶液先变成紫黑色,30s后几乎变为无色

(4)根据上述实验现象,初步判断最终Fe3+被S2O32-还原为Fe2+,通过_______(填操作、试剂和现象),进一步证实生成了Fe2+。从化学反应速率和平衡的角度解释实验Ⅱ的现象:_______

实验Ⅲ:标定Na2S2O3溶液的浓度

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