Question

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）      化合物Ⅰ的分子式为         ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗        _.

（2）      化合物Ⅱ可使         溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C₁₀H₁₁C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）      化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）      由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）      一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为                         .

Answer 1

解析：通过观察可知，化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C₆H₁₀O₃，1mol该物质完全燃烧生成6molCO₂、5molH₂O，所以其耗氧量为（2×6+1×5—3）／ 2=7mol。化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）。化合物Ⅲ与ＮａＯＨ水溶液共热生成化合物Ⅱ，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为，反应的方程式为：

＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ。化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共热发生消去反应，可能生成，分子中含除苯环外含３类氢，不合题意；或生成，分子中含除苯环外含４类氢，个数比为１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的结构简式为。依据题意，ＣＨ_３ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３的同分异构体化合物Ⅴ能够在Ｃｕ催化下与Ｏ_２反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有２个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为。反应①的反应机理是化合物Ⅱ中的羟基，被化合物Ⅰ中所取代，依照机理可知相当于化合物Ⅱ，相当于化合物Ⅰ，两者反应应该得到。

答案：（1）C₆H₁₀O₃，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ（3）（4），（5）

命题意图：有机化学