Question

实验室用乙酸和乙醇在浓硫酸作用下反应制备乙酸乙酯，反应装置如右图：
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl₂?6C₂H₅OH；②部分有机物的沸点如下：

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点（℃）	34.5	78.5	117.9	77

请回答下列问题：
（1）写出制备乙酸乙酯的化学方程式

 

．
（2）浓硫酸的作用是

 

；饱和碳酸钠溶液的作用除了可以吸收乙酸和部分乙醇外，还有的作用是

 

；球形干燥管的作用是

 

．
（3）用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为

 

、

 

（请填写2个可能的原因）．
（4）实验所得到的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，先加入无水氯化钙后过滤，可除去

 

；再进行蒸馏，收集沸点为

 

℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯．

Answer 1

分析：（1）根据酯化反应原理，羧酸脱去羟基醇脱氢写出化学方程式：
（2）浓硫酸起到催化剂、吸水剂的作用；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度降低，饱和碳酸钠溶液能够溶解乙醇和吸收乙酸；球形干燥管防止倒吸；
（3）产率很低的原因有：乙酸和乙醇容易挥发，温度过高浓硫酸能够和乙醇发生反应生成乙醚或者乙烯；
（4）用氯化钙除去少量水，依据乙酸乙酯沸点分析收集温度；

解答：解：（1）由于酯化反应中，羧酸脱去的是羟基，故乙酸乙酯中的氧原子含有¹⁸O，反应方程式为CH₃COOH+C₂H₅OH

浓硫酸

加热

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
故答案为：CH₃COOH+C₂H₅OH

浓硫酸

加热

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（2）由于反应剧烈，烧瓶中压强迅速减小，锥形瓶中的饱和碳酸钠溶液可能会被吸入发生装置，故用球形干燥管防止倒吸；在饱和碳酸钠溶液中，乙酸乙酯的溶解度较低，且能够溶解乙醇，反应掉乙酸；
故答案为：催化剂、吸水剂；降低乙酸乙酯的溶解度；防止倒吸；
（3）由于酯化反应是可逆的过程，没有及时蒸出乙酸乙酯，生成乙酸乙酯会减少；原料来不及反应就被蒸出、温度过高发生了副反应都能降低乙酸乙酯的产率，
故答案为：原料来不及反应就被蒸出；温度过高发生了副反应；
（4）实验所得到的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，先加入无水氯化钙后过滤，可除去水，在蒸馏收集77°C的馏分得到纯净的乙酸乙酯；
故答案为：水，77；

点评：本题考查了乙酸乙酯制备反应原理和实验注意问题，物质分离方法的应用，乙酸乙酯除杂实验方案设计判断，题目难度中等．