Question

从甲苯出发，按如图流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸：
已知水杨酸的结构简式为，请回答：
（1）写出水杨酸中含氧官能团的名称

羧基、酚羟基

．
（2）反应①的条件为：

光照

，F的结构简式为：

．
（3）反应⑨的化学方程式为：

．
（4）反应③的反应类型为

氧化反应

．
（5）③、④两步反应能否互换

否

（填“能”或“否”），原因是

酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸

．

Answer 1

分析：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，则A为C₆H₅CH₂Cl，反应⑥为水解反应，生成E为苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），反应⑦为氧化反应，生成F为苯甲醛（），反应⑧为氧化反应，生成G为苯甲酸（C₆H₅COOH），反应⑨为酯化反应，生成苯甲酸苯甲酯；
水杨酸的结构简式为，合成水杨酸，结合合成路线可知，反应②苯环上的取代反应，生成B为邻位氯代甲苯，反应③为氧化反应，生成C为，反应④为水解反应，生成D为，反应⑤酸化时生成，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，则A为C₆H₅CH₂Cl，反应⑥为水解反应，生成E为苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），反应⑦为氧化反应，生成F为苯甲醛（C₆H₅CHO），反应⑧为氧化反应，生成G为苯甲酸（C₆H₅COOH），反应⑨为酯化反应，生成苯甲酸苯甲酯；
水杨酸的结构简式为，合成水杨酸，结合合成路线可知，反应②苯环上的取代反应，生成B为邻位氯代甲苯，反应③为氧化反应，生成C为，反应④为水解反应，生成D为，反应⑤酸化时生成，
（1）水杨酸的结构简式为，水杨酸中含氧官能团的名称为羧基、酚羟基，故答案为：羧基、酚羟基；
（2）反应①的反应条件为光照，F为，故答案为：光照；；
（3）反应⑨为，故答案为：；
（4）酸性高锰酸钾具有强氧化性，则反应③为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（5）③④两步不能互换，因酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸，故答案为：否；酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成中物质的结构、官能团及反应条件来推断各物质是解答本题的关键，注意体会正逆合成法的综合应用来分析，题目难度中等．