Question

19．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如图的转化关系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
请回答下列问题：
①分别写出A、E的结构简式：A、E．
②若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有3种．
③写出B→C反应的化学方程式：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃．

Answer 1

分析 与足量的氢气发生加成反应生成D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，B含有羧基，与甲醇反应生成C，C能发生加聚反应生成高聚物，结合A的分子式可知，B中还含有1个碳碳双键，可推知A为，B为CH₂=CH-COOH，C为CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n为，据此解答．

解答 解：与足量的氢气发生加成反应生成D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，B含有羧基，与甲醇反应生成C，C能发生加聚反应生成高聚物，结合A的分子式可知，B中还含有1个碳碳双键，可推知A为，B为CH₂=CH-COOH，C为CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n为，
①根据以上分析，A、C的结构简式分别为，，故答案为：；；
②若有机物F与C（CH₂=CH-COOCH₃）互为同分异构体，则与有机物B（CH₂=CH-COOH）互为同系物的F的同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案为：3；
③根据以上分析，B为CH₂=CH-COOH，C为CH₂=CH-COOCH₃，B→C反应的化学方程式为：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃，
故答案为：CH₂=CH-COOH+HOCH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$H₂O+CH₂=CH-COOCH₃．

点评 本题考查有机物的推断，涉及官能团性质、同分异构体等，侧重于考查学生的分析能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，难度中等，确定A的结构是关键，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．