题目内容

已知有机物A分子中只含有一个手性碳原子,A不与Na2CO3反应但能与金属钠反应生成氢气,1.52gA与过量的金属钠完全反应生成标准状况下的氢气448mL,A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的38倍.取一定量的A完全燃烧后,产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,两者质量分别增加3.6g和6.6g.
(1)通过推理和计算,写出A的结构简式.
 

(2)A的一种同分异构体经催化氧化后得到有机物B,1molB与足量的银氨溶液反应生成4mol银,请写出B与足量的银氨溶液反应的化学方程式.
 
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分析:(1)A不与Na2CO3反应但能与金属钠反应生成氢气,说明A中不含羧基,含有羟基;A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的38倍,A的相对分子量为氢气的38倍,即:2×38=76;标准状况下448mL氢气的物质的量为:
448×10-3L
22.4L/mol
=0.02mol,1.52gA的物质的量为:
1.52g
76g/mol
=0.02mol,说明A分子中含有两个羟基;
一定量的A燃烧生成3.6g水和6.6g二氧化碳,水的物质的量为:
3.6g
18g/mol
=0.2mol,二氧化碳的物质的量为:
6.6g
44g/mol
=0.15mol,说明该有机物A中含有C、H原子个数之比为:0.15mol:(0.2mol×2)=3:8,根据以上数据可以得出A的分子式,再根据A分子中只含有一个手性碳原子写出A的结构简式;
(2)根据题中信息确定A的结构简式,然后写出B与足量的银氨溶液发生银镜反应的化学方程式.
解答:解:(1)蒸气的密度是相同条件下氢气密度的38倍可知A的摩尔质量为:76g/mol,则1.52gA的物质的量为0.02mol,标况下448mL氢气的物质的量为0.02mol,0.02molA能够与金属钠反应生成0.02mol氢气,又由于A不与Na2CO3反应但能与金属钠反应生成氢气,说明A中含有2个羟基;再由一定量的A完全燃烧生成3.6g水和6.6g二氧化碳可知,A中C与H个数之比为:
6.6g
44g/mol
:
3.6g
18g/mol
×2=3:8,所以A的分子式为:C3nH8nO2,A的摩尔质量为76g/mol,相对分子量为76,则:12×3n+1×8n+32=76,解得n=1,所以A的分子式为:C3H8O2,
已知有机物A分子中只含有一个手性碳原子,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2(OH),
故答案为:CH3CH(OH)CH2(OH);
(2)1molB与足量的银氨溶液反应生成4mol银,说明B中含有2个醛基,即B对应的醇羟基连接的碳原子上至少含有2个H,满足该条件的A的同分异构体为:CH2(OH)CH2CH2(OH),则B的结构简式为:CHOCH2CHO,B与足量的银氨溶液反应的化学方程式为:CHOCH2CHO+4Ag(NH3)2OH
水浴加热
NH4OOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O,
故答案为:CHOCH2CHO+4Ag(NH3)2OH
水浴加热
NH4OOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O.
点评:本题考查了有机物分子式、结构简式的求算,题目难度中等,注意明确根据燃烧产物确定有机物中碳氢个数之比的方法,掌握常见有机物的化学性质即可解答.
练习册系列答案
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I.有机物组成的测定
化学上常用燃烧法确定有机物的组成,这种方法是在电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成,图1所列装置是用燃烧法确定有机物A的分子式常用的装置.(每种装置只用一次)


回答下列问题:
(1)产生的O2按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是
g→f,e→h,i→c,d→a
g→f,e→h,i→c,d→a
(填接口代号).
(2)C装置中浓H2SO4的作用是
吸收水分,得到干燥纯净的O2
吸收水分,得到干燥纯净的O2
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(3)D装置中MnO2的作用是
作催化剂,加快产生O2的速率
作催化剂,加快产生O2的速率
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(4)燃烧管中CuO的作用是
使有机物更充分氧化生成CO2和H2O
使有机物更充分氧化生成CO2和H2O
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(5)若准确称取1.50g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加3.96g,B管质量增加0.90g,则该有机物A的实验式为
C9H10O2
C9H10O2
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II.有机物结构的确定
为进一步确定上述有机物A的分子结构,采用了下列几种现代仪器进行分析,结果如下:
方法一:经质谱法分析得知A的相对分子质量为150.
方法二:核磁共振仪可以测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3.
方法三:利用红外光谱仪可测得A分子的红外光谱如图2所示.
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,且B的水解产物中含有乙醇.试回答下列问题:
(6)A的分子式为
C9H10O2
C9H10O2
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(7)A的结构简式为
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