题目内容
【题目】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R--CH==CH2
R—CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________________。B分子中最多共面原子数为_________。
(2)F的结构简式为___________________。
(3) A生成B的化学方程式为________________________________该反应类型为___________。
(4)E、H生成I的化学方程式为____________________________________________。
(5)已知：J比I(C11H12O3)相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有__________种。
①苯环上只有两个取代基，
②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。
(6)J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式_______________________________________________。
【答案】 2－甲基－2－氯丙烷(叔丁基氯) 8 
消去 
18种 
。
【解析】A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为
，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为
，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为
，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为
。
(1)由上述分析可知，A为(CH3)3CCl，化学名称为：2-甲基-2-氯丙烷，B为CH2=C(CH3)2，碳碳双键是平面结构，分子中最多共面原子数有8个，故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；8；
(2)根据上述分析，F为，故答案为：；
(3) A为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成CH2=C(CH3)2，反应的化学方程式为
，故答案为：；消去反应；
(4 )H与E发生酯化反应生成I，反应的化学方程式为
，故答案为：；
(5)I()的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CHO、-CH(CH3)COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH(CH3)CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH3、-CH(CHO)COOH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有6×3=18种，故答案为：18；
(6)J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：
，故答案为：。
