Question

（2010?枣庄一模）[化学一有机化学基础]wwX是一种能与FeCl₃溶液作用显紫色的重要有机物．已知：



（1）写出E中官能团的名称

羧基

，反应②的反应类型是

水解反应

．
（2）X的结构简式为

．
（3）写出反应⑤的化学

CH₃COOCH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₃COOH+CH₃CHO、CH₃COOH+NaOH→H₃COONa+H₂O

．
（4）写出满足能与FeCl₃溶液发生显色反应且含有的不含-CH₂-C（C₉H₁₀O₃）的同分异构体的结构简式

（写出两种：一种苯环上有四个取代基，一种苯环上有两个取代基）．

Answer 1

分析：由B转化生成的结构可知，在催化剂的条件下发生对位取代生成A，A水解生成B，故A为等，B为，结合结构与C的分子式C₉H₁₀O₃可知，中连接的苯环甲基被氧化为-COOH，故C为，X是一种能与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基，结合转化关系及X的分子式可知，在HI条件下反应生成X，故X为．B与G反应生成，故G为CH₃CH₂OH，
Y在氢氧化钠水溶液条件下，发生水解反应生成D、M，Y含有酯基，M酸化得到E，故E为羧酸，D可以与银氨溶液反应，酸化得到E，D中含有-CHO，由题目信息可知，Y含有-C=C-OOC-结构，由G可知D、E都含2个碳原子，故Y为CH₂=CHOOCCH₃，D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，M为CH₃COONa，Y发生加聚反应生成高聚物H，据此解答．

解答：解：由B转化生成的结构可知，在催化剂的条件下发生对位取代生成A，A水解生成B，故A为等，B为，结合结构与C的分子式C₉H₁₀O₃可知，中连接的苯环甲基被氧化为-COOH，故C为，X是一种能与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基，结合转化关系及X的分子式可知，在HI条件下反应生成X，故X为．B与G反应生成，故G为CH₃CH₂OH，
Y在氢氧化钠水溶液条件下，发生水解反应生成D、M，Y含有酯基，M酸化得到E，故E为羧酸，D可以与银氨溶液反应，酸化得到E，D中含有-CHO，由题目信息可知，Y含有-C=C-OOC-结构，由G可知D、E都含2个碳原子，故Y为CH₂=CHOOCCH₃，D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，M为CH₃COONa，Y发生加聚反应生成高聚物H，
（1）由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有羧基．反应②是等发生水解反应生成，
故答案为：羧基，水解反应；
（2）由上述分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
（3）反应⑤是CH₂=CHOOCCH₃发生酯的水解反应与中和反应生成CH₃CHO与CH₃COONa，反应方程式为：CH₃COOCH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₃COOH+CH₃CHO、CH₃COOH+NaOH→H₃COONa+H₂O，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₃COOH+CH₃CHO、CH₃COOH+NaOH→H₃COONa+H₂O；
（4）能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，含有的不含-CH₂-，符合条件的C（C₉H₁₀O₃）的同分异构体的结构简式为等，
故答案为：．

点评：考查有机物的推断与合成，需要学生对信息进行运用，注意根据有机物的分子式与结构进行推断，确定G的结构是解题的关键，难度较大．