Question

【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

（1）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为____。

（2）有机物D在一定条件下发生消去反应，写出反应的化学方程式____。

（3）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)____。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

Answer 1

【答案】 + NaOH + NaBr + H2O

【解析】

（1）A发生取代反应生成B，根据A（）、B（）分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为；（2）有机物D（）氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，反应的化学方程式为 + NaOH + NaBr + H2O；（3）与NaBH4反应生成苯乙醇，苯乙醇在浓硫酸催化下发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成，与NaCN反应生成，酸化得到，合成路线流程图如下：