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【题目】【化学—选修5:有机化学基础】我国成功研制出丁苯酞,标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平。合成丁苯酞(J)的一种路线如下

已知:①

②E的核磁共振氢谱只有一组峰;

③J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题:

(1)对E的系统命名

(2)由B生成C反应类型为

(3)C中官能团名称为 ,C分子中最多有 个原子共平面。(已知甲醛中所有原子共面)

(4)由H生成J的化学方程式为 (写明反应条件)。

(5)与CO2反应生成X,X的同分异构体中:

①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应。

满足上述条件X的同分异构体共有 种(不考虑超出中学范围的顺反异构和手性异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式 。

(6)参考题中信息和所学知识,写出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇()的路线流程图(其它试剂任选)。合成路线流程图表达方法例如下:

【答案】(1)2—甲基—2—溴丙烷

(2)氧化反应

(3)溴原子、醛基, 14

(4)

(5)13

(6)

【解析】

试题分析:根据题给转化关系和信息推断,A为,B为,C为,E的核磁共振氢谱只有一组峰,说明E中只有一种氢,则D是,E是,F是,J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,说明H中存在羧基,则H是,J是,据此解答。

(1)E是,系统命名为2—甲基—2—溴丙烷。

(2)B为,C为,由B生成C反应类型为氧化反应。

(3)C为,官能团名称为溴原子、醛基,根据苯和甲醛的平面形结构分析C分子中所有原子均可能共面,最多有14个原子共平面。

(4)由H生成J的化学方程式为。

(5)与CO2反应生成X,X的结构为苯环对位连接—OH和—COOH,X的同分异构体中:①能发生水解反应,含有酯基;②能发生银镜反应,含有醛基;③能与氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基。满足上述条件X的同分异构体共有

共13种,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式是;

(6)由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇,合成路线为

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