4.已知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应:
(1)羰基化合物和饱和NaHSO3的反应速率如下:
羰基化合物 |
CH3CHO |
CH3COCH3 |
C2H5COCH3 |
CH3CH2CH2COCH3 |
产率(1小时内) |
88.7 |
56.2 |
36.4 |
23.4 |
羰基化合物 |
(CH3)2CHCOCH3 |
(CH3)3CCOCH3 |
C2H5COC2H5 |
C6H5COCH3 |
产率(1小时内) |
12.3 |
5.6 |
2 |
1 |
可见,取代基对羰基化合物和NaHSO3反应的影响有(写出3条即可)
①
②
③
(2)利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物,请写出能使醛与NaHSO3生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式 (写出2种,属于不同类别的物质。)
(3)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反应来生成难溶于水的氯仿。
①写出第一步反应的化学方程式
②写出A的结构简式
(4)苯甲醛在浓碱作用下反应生成苯甲酸盐和苯甲醇,此反应的类型是 。
3.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45-50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
产率(%) |
15 |
23 |
33 |
0 |
取代苯甲醛 |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
产率(%) |
71 |
63 |
52 |
82 |
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①
②
③
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)
(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质
A 弱酸性 B 弱碱性 C 中性 D 强酸性
2.醋酸是重要的一元酸,在有机和无机反应中都有应用。 在酯化反应的实验中,乙酸、乙醇的用量和平衡时乙酸乙酯的生成量如下表
反应 |
乙醇(kmol) |
乙酸(kmol) |
乙酸乙酯(kmol) |
1 |
2 |
2 |
1.33 |
2 |
3 |
2 |
1.57 |
3 |
4 |
2 |
X |
4 |
5 |
2 |
1.76 |
(1)该酯化反应的平衡常数K的表达式为:K=
(2)由表中数据推测,数值X的范围是 推断的依据为
(3)假设乙醇的价格为500/k mol,乙酸乙酯的价格为1600元/kmol,同反应2相比,反应3的经济效益
(填:增加或减少)
(4)10mL 0.10mol/L的稀醋酸中存在着平衡:CH3COOH CH3COO-+H+。①向稀醋酸中不断加水②向稀醋酸中慢慢滴加0.10mol/L的稀氢氧化钠溶液。①中醋酸电离度的变化图线已画出,请你在下图中画出②过程中醋酸电离度的变化图线
(已知电离度=
100%)