摘要: 香豆素是一种天然香料.存在于黑香豆.兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得: 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) 已知以下信息: ① A中有五种不同化学环境的氢 ② B可与FeCl3溶液发生显色反应 ③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定.易脱水形成羰基. 请回答下列问题: (1) 香豆素的分子式为 , (2) 由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为 (3) 由B生成C的化学反应方程式为 , (4) B的同分异构体中含有苯环的还有 种.其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种, (5) D的同分异构体中含有苯环的还有 中.其中: ① 既能发生银境反应.又能发生水解反应的是 ② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 解析:(1)依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2, (2)甲苯到A.从分子式的前后变化看少一个氢原子.多了一个氯原子.所以发生了取代反应.依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代.因此A的名称是2-氯甲苯, (3)B可与FeCl3溶液发生显色反应.说明B中含有酚羟基.在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代.且取代了2个氢原子方程式为 , (4)分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外.还有间甲基苯酚.对甲基苯酚.苯甲醇和苯甲醚共四种.结构简式分别为: .其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种. (5)D的结构简式是.若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位,若只有一个取代基可以是羧基或酯基.结构简式为:..其中既能发生银境反应.又能发生水解反应的是,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是. 答案:(1)C9H6O2,(2)取代反应 2-氯甲苯, (3) (4)4 2, (5)4

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