题目内容
香豆素是一种天然香料，它的核心结构是芳香内酯，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
（1）香豆素的分子式 ，1mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2，1mol香豆素最多可与 molH2加成．
（2）下列说法正确的是
A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物．
B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应．
C 水杨醛与
互为同系物．
D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳．
E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种
（3）香豆素完全水解的化学方程式为
（4）水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式是
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是
（5）香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物，某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬
，并使原子利用率达100%，已知：
选用一种有机原料合成布洛芬，其反应方程式为 ．
（1）香豆素的分子式
（2）下列说法正确的是
A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物．
B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应．
C 水杨醛与
互为同系物． D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳．
E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种
（3）香豆素完全水解的化学方程式为
（4）水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式是
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是
（5）香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物，某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬
，并使原子利用率达100%，已知：选用一种有机原料合成布洛芬，其反应方程式为
分析：（1）由结构可知分子式，利用CxHyOz分析消耗的氧气为x+
-
，苯环与碳碳双键可与氢气发生加成反应；
（2）水杨醛中含-CHO和酚-OH，香豆素中含碳碳双键、-COOC-，结合醛、酚、烯烃及酯的性质分析；
（3）香豆素完全水解在碱性条件下，生成酚钠和羧酸钠结构；
（4）①既能发生银境反应，又能发生水解反应，则含HCOO-结构；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含-COOH；
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰，则分子中有4种位置的H，-OH与-CHO位于对位；
（5）用reppe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率达100%，则RCH=CH2与CO、水反应即可．
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| z |
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（2）水杨醛中含-CHO和酚-OH，香豆素中含碳碳双键、-COOC-，结合醛、酚、烯烃及酯的性质分析；
（3）香豆素完全水解在碱性条件下，生成酚钠和羧酸钠结构；
（4）①既能发生银境反应，又能发生水解反应，则含HCOO-结构；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含-COOH；
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰，则分子中有4种位置的H，-OH与-CHO位于对位；
（5）用reppe反应一步合成布洛芬
，并使原子利用率达100%，则RCH=CH2与CO、水反应即可．解答：解：（1）由结构可知分子式为C9H6O2，1mol该物质燃烧消耗氧气为1mol×（9+
-
）=9.5mol，苯环与碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1mol香豆素最多可与4molH2加成，
故答案为：C9H6O2；9.5；4；
（2）（2）水杨醛中含-CHO和酚-OH，香豆素中含碳碳双键、-COOC-，
A．水杨醛、香豆素都属于芳香族化合物，而芳香烃中只有C、H元素，故A错误；
B．水杨醛含-CHO和酚-OH，能发生加成反应、取代反应、氧化反应，但不能发生消去反应，故B错误；
C．水杨醛与的结构相似，相差2个CH2原子团，二者互为同系物，故C正确；
D．水杨醛不能与碳酸氢钠溶液反应，故D错误；
E 水杨醛的苯环上含4种不同位置的H，则一氯取代物有四种，故E正确；
故答案为：CE；
（3）香豆素完全水解在碱性条件下，生成酚钠和羧酸钠结构，该反应为
，
故答案为：；
（4）①既能发生银境反应，又能发生水解反应，则含HCOO-结构，同分异构体结构简式为
，故答案为：；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含-COOH，同分异构体结构简式为
，故答案为：；
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰，则分子中有4种位置的H，-OH与-CHO位于对位，同分异构体结构简式为
，故答案为：；
（5）用reppe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率达100%，则RCH=CH2与CO、水反应即可，该反应为
，
故答案为：．
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故答案为：C9H6O2；9.5；4；
（2）（2）水杨醛中含-CHO和酚-OH，香豆素中含碳碳双键、-COOC-，
A．水杨醛、香豆素都属于芳香族化合物，而芳香烃中只有C、H元素，故A错误；
B．水杨醛含-CHO和酚-OH，能发生加成反应、取代反应、氧化反应，但不能发生消去反应，故B错误；
C．水杨醛与
的结构相似，相差2个CH2原子团，二者互为同系物，故C正确； D．水杨醛不能与碳酸氢钠溶液反应，故D错误；
E 水杨醛的苯环上含4种不同位置的H，则一氯取代物有四种，故E正确；
故答案为：CE；
（3）香豆素完全水解在碱性条件下，生成酚钠和羧酸钠结构，该反应为
，故答案为：
；（4）①既能发生银境反应，又能发生水解反应，则含HCOO-结构，同分异构体结构简式为
，故答案为：；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含-COOH，同分异构体结构简式为
，故答案为：；③在核磁共振氢谱中只出现四组峰，则分子中有4种位置的H，-OH与-CHO位于对位，同分异构体结构简式为
，故答案为：；（5）用reppe反应一步合成布洛芬
，并使原子利用率达100%，则RCH=CH2与CO、水反应即可，该反应为，故答案为：
．点评：本题考查有机物合成，为高频考点，把握结构与性质、结构中官能团与性质的关系为解答的关键，侧重同分异构体及合成反应的考查，题目难度不大．
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